(+/-)-6beta-Acetoxytropinone | 41164-12-9

• 英文名称: (+/-)-6beta-Acetoxytropinone
• 英文别名: 6exo-acetoxy-tropan-3-one；6exo-Acetoxy-tropan-3-on；[(1R,5R,6S)-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] acetate
• CAS: 41164-12-9；85649-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: KGAJUIASUVGIAG-SFGNSQDASA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6beta-Acetoxytropinone 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 13.17h， 生成 3-methylenetropan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  托苯系统中的高π路径反应性。没有氮加速作用。

  摘要：

  适当构造的对甲苯磺酸托苯酯及其不饱和碳环类似物的溶剂化显示，尽管其空间位置合适，但氨基官能团不会增强π路径辅助作用，但会使其稍微减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81578-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,5R,6S)-6-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到(+/-)-6beta-Acetoxytropinone
  参考文献：
  名称：

  托苯系统中的高π路径反应性。没有氮加速作用。

  摘要：

  适当构造的对甲苯磺酸托苯酯及其不饱和碳环类似物的溶剂化显示，尽管其空间位置合适，但氨基官能团不会增强π路径辅助作用，但会使其稍微减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81578-7

文献信息

• Synthesis of (±)-Epibatidine and Its Analogues
  作者：Donglu Bai、Rui Xu、Guohua Chu、Xingzu Zhu

  DOI：10.1021/jo9600666

  日期：1996.1.1

  (1), isolated from the skin of the Ecuadoran poison frog was synthesized in racemic form starting from tropinone. Distinctly different from the previously published approaches, this synthesis features the novel synthesis of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring system by contraction of the tropinone skeleton viaFavorskii rearrangement. Five analogues of 1 were also prepared, and their analgesic activities

  从厄瓜多尔毒蛙的皮肤中分离出的非鸦片止痛药Epibatidine（1）是从托皮酮开始以消旋形式合成的。与先前公开的方法截然不同，该合成的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩来合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。还制备了5个1的类似物，并评估了它们的镇痛活性。
• N-demethylation of (±)-6β-acetoxy-3-tropinone. Synthesis of (±)-6β-acetoxynortropane
  作者：Xiao-Shu He、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/jhet.5570280716

  日期：——

  Nortropinone 5, prepared from 3 by N-demethylation with trichloroethyl chloroformate, followed by deprotection of carbamate 4 with zinc in acetic acid, served as a starting material to prepare the N-protected 6-acetoxy ketones 7 and 9–12, and alcohols 6 and 8. Nortropane 16 was prepared from 3 by decarbonylation via dithioketal 13 followed by N-demethylation, and from 10 by decarbonylation via dithioketal

  由3通过用氯甲酸三氯乙酯N-去甲基化，然后用乙酸中的锌对氨基甲酸酯4脱保护而制备的Nortropinone 5，用作制备受N保护的6-乙酰氧基酮7和9-12以及醇6的原料。和8。降冰片烷16由3通过二硫缩酮13的脱羰基接N-脱甲基而制得，并由10通过二硫缩酮14的脱羰基制得。。当使用乙醇代替14的四氢呋喃进行脱硫时，会产生大量的N-乙基化胺17。
• Über die Synthese von 6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) und Versuche zu dessen Dehydrierung zu 6-Methyl-ergolin-8-on. 28. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19520350421

  日期：1952.5.2

  Es wird die Synthese von DL-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I), ausgehend vom 4-Amino-naphtostyril, beschrieben. Das synthetische Racemat wurde über den L-Menthoxy-acetyl-ester in die optischen Antipoden zerlegt, und das L-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) rein dargestellt.

  描述了从4-氨基-萘甲苯乙烯开始的DL-6-甲基-8-氧基-异麦角啉（I）的合成。合成的外消旋物通过L-薄荷醇-乙酰基酯分解为旋光对映体，并且L-6-甲基-8-氧基-异麦角灵（I）以纯净形式存在。
• Alkaloids of Erythroxylum hypericifolium leaves
  作者：Mansour S. Al-Said、William C. Evans、Raymond J. Grout

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80309-7

  日期：1989.1

  Abstract Fifteen alkaloids were characterized from the leaves of Erythroxylum hypericifolium; the majority are esters of cinnamic and benzoic acids. 3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol is the main base. New alkaloids reported are 3β- cinnamoyloxytropane, 3α, 6β-dicinnamoyloxytropane, 3-cinnamoyloxynortropan-6-ol, 6β-acetoxy-3α-cinnamoyl- oxytropane and, tentatively, 6-phenylacetoxytropan-3-ol. Two mixed cinnamate

  摘要 从金丝桃(Erythroxylum hypericifolium) 的叶子中表征了15 种生物碱；大多数是肉桂酸酯和苯甲酸酯。3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol 是主要碱。报道的新生物碱是 3β-cinnamoyloxytropane、3α, 6β-dicinnamoyloxytropane、3-cinnamoyloxynortropan-6-ol、6β-acetoxy-3α-cinnamoyl-oxytropane 和暂定的 6-phenylacetoxytropan-3-ol。还发现了两种混合的肉桂酸二聚体。报告了一些合成，并讨论了结果的化学分类学意义。