(R)-2-Methyl-thiomorpholin-3-one | 911306-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (R)-2-Methyl-thiomorpholin-3-one
• 英文别名: (2R)-2-methylthiomorpholin-3-one
• CAS: 911306-93-9
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: JFQNETYDIXLTTR-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-thiomorpholin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到(R)-2-Methyl-thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  快速和化学选择性的 N-脱苄基路线到手性 2-取代的 THIOMORPHOLIN-3-ONES

  摘要：

  发现反应时间是 thiomorpholin-3-one-衍生物与锂在氨中的化学选择性 Ndebenzylation 的关键参数。本文还报道了手性 2-取代硫代吗啉构件的首次制备。简介 我们最近报道了一种对 thiomorpholin-3ones 进行非对映选择性烷基化的通用方法 1 (1)。我们的下一个目标是切割手性苯二基助剂以获得一系列对映体纯的 2-取代硫代吗啉酮 3。这些化合物的最终还原将产生相应的手性硫代吗啉 4（方案 1）。令我们惊讶的是，对文献的回顾表明，这种简单的构建块只是作为外消旋体制备的 (2,3)。由于硫代吗啉酮的还原已经在外消旋衍生物上有所记载 (2,4)，因此，我们的主要任务是开发一种裂解 Λ'-苄基的方法。Ph „ ^ — OH Ph,, ^ — OH Η I Η IY ° Ref. 1 S V. -cT — (1 Reduction SR 1 2 N-Debenzylation

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.6.509
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-methyl-4-[2'-hydroxy-(1'R)-phenylethyl]thiomorpholin-3-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-2-Methyl-thiomorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  快速和化学选择性的 N-脱苄基路线到手性 2-取代的 THIOMORPHOLIN-3-ONES

  摘要：

  发现反应时间是 thiomorpholin-3-one-衍生物与锂在氨中的化学选择性 Ndebenzylation 的关键参数。本文还报道了手性 2-取代硫代吗啉构件的首次制备。简介 我们最近报道了一种对 thiomorpholin-3ones 进行非对映选择性烷基化的通用方法 1 (1)。我们的下一个目标是切割手性苯二基助剂以获得一系列对映体纯的 2-取代硫代吗啉酮 3。这些化合物的最终还原将产生相应的手性硫代吗啉 4（方案 1）。令我们惊讶的是，对文献的回顾表明，这种简单的构建块只是作为外消旋体制备的 (2,3)。由于硫代吗啉酮的还原已经在外消旋衍生物上有所记载 (2,4)，因此，我们的主要任务是开发一种裂解 Λ'-苄基的方法。Ph „ ^ — OH Ph,, ^ — OH Η I Η IY ° Ref. 1 S V. -cT — (1 Reduction SR 1 2 N-Debenzylation

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.6.509

文献信息

• Synthesis, Characterization, Docking Studies and Antiepileptic Activity of Novel Piracetam Derivatives
  作者：Nidhi Dhama、Sucheta、Aadesh Kumar、Vikrant Verma、Rohan Narkhede、Vaishali M. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2023.24037

  日期：——

  Piracetam is a nootropic drug that has been used in clinical trials for decades, but is still a mystery due to a lack of understanding of its mechanism of action. In this research, sixteen novel piracetam derivatives were synthesized in three steps and characterized by IR, NMR and mass spectroscopic techniques. Based on the docking studies, two derivatives were identified as more active based on the drug receptor interactions studies and were further subjected to animal studies for the evaluation of the activity. Compounds 6 and 10 had shown a strong anticonvulsant activity based on the molecular docking studies. It was hypothesized from the synthesized analogues that the non-substitution with thio moiety at has a major effect on reducing the contagiousness of seizure discharge and increasing the seizure threshold.

  吡拉西坦（Piracetam）是一种已在临床试验中使用了数十年的促智药物，但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。 但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。在这项研究中，通过三个步骤合成了十六种新型吡拉西坦衍生物 并通过红外光谱、核磁共振和质谱技术对其进行了表征。 在对接研究的基础上，通过对药物受体 相互作用研究，确定了两种活性更强的衍生物，并进一步进行了动物实验以评估其活性。 根据分子对接研究，化合物 6 和 10 显示出很强的抗惊厥活性。 的抗惊厥活性。根据合成的类似物推测，不取代硫代基 在降低癫痫放电的传染性和提高癫痫发作阈值方面具有重要作用。 阈值。
• FAST AND CHEMOSELECTIVE N-DEBENZYLATION ROUTE TO CHIRAL 2-SUBSTITUTED THIOMORPHOLIN-3-ONES
  作者：Nicolas Franceschini、Sophie Da Nascimento、Hugues Miel、Pascal Sonnet

  DOI：10.1515/hc.2005.11.6.509

  日期：2005.1

  This paper also reports the first preparation of a chiral 2-substituted thiomorpholine building block. Introduction We have recently reported a general method for the diastereoselective alkylation of thiomorpholin-3ones 1 (1). Our next objective was to cleave the chiral ben2yl auxiliary to get a series of enantiomerically pure 2-substituted thiomorpholinones 3. Final reduction of these compounds would

  发现反应时间是 thiomorpholin-3-one-衍生物与锂在氨中的化学选择性 Ndebenzylation 的关键参数。本文还报道了手性 2-取代硫代吗啉构件的首次制备。简介 我们最近报道了一种对 thiomorpholin-3ones 进行非对映选择性烷基化的通用方法 1 (1)。我们的下一个目标是切割手性苯二基助剂以获得一系列对映体纯的 2-取代硫代吗啉酮 3。这些化合物的最终还原将产生相应的手性硫代吗啉 4（方案 1）。令我们惊讶的是，对文献的回顾表明，这种简单的构建块只是作为外消旋体制备的 (2,3)。由于硫代吗啉酮的还原已经在外消旋衍生物上有所记载 (2,4)，因此，我们的主要任务是开发一种裂解 Λ'-苄基的方法。Ph „ ^ — OH Ph,, ^ — OH Η I Η IY ° Ref. 1 S V. -cT — (1 Reduction SR 1 2 N-Debenzylation