p-iodobenzoylacetone | 54454-25-0

• 英文名称: p-iodobenzoylacetone
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 54454-25-0
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: DOLQXAYVXVVCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  349.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-iodobenzoylacetone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 titanium(III) chloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [4-[16-Borono-6-(hydroxymethyl)-12-methyl-5,19-dioxapentacyclo[9.8.0.02,9.03,7.013,18]nonadeca-1,3,6,11,13(18),14,16-heptaen-4-yl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Computer-Guided Design in Molecular Recognition: Design and Synthesis of a Glucopyranose Receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1714::aid-anie17140>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 生成 p-iodobenzoylacetone
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化芳基取代吡唑与环丙醇通过 C-H 活化的 [4 + 1] 环化

  摘要：

  描述了芳基取代的吡唑与环丙醇通过C–H 键活化/环化过程在铑催化下形成 [4 + 1] -环化反应，选择性地构建一系列羰基官能化的吡唑并 [5,1- a ] 异吲哚。该反应具有良好的官能团相容性和广泛的底物范围，两种环化组分的收率高达 84%。机理研究表明，C-H 裂解可能是该转化中的决速步骤。

  DOI：

  10.1039/d2ob02001g

文献信息

• Iodine-Catalyzed Ring Opening of 1,1-Diacylcyclopropanes for Synthesis of Fully Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Xiuqin Yang、Jin Zhu、Yishu Bao、Ziyu Ding、Fulai Yang、Qingfa Zhou、Ming Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000496

  日期：2020.7.7

  Iodine‐catalyzed ring opening of 1,1‐diacylcyclopropanes for synthesis of fully substituted pyrazole derivatives have been reported. This reaction tolerates a broad range of cyclopropyl ketones and sulfonyl hydrazides to afford useful and densely functionalized pyrazole derivatives with a hydroxy functional group.

  据报道，碘催化的1，1-二酰基环丙烷的开环反应可合成完全取代的吡唑衍生物。该反应容许宽范围的环丙基酮和磺酰肼，以提供有用的且具有羟基官能团的致密官能化的吡唑衍生物。
• Electrochemical Cross‐Dehydrogenative Coupling between Phenols and β‐Dicarbonyl Compounds: Facile Construction of Benzofurans
  作者：Yandong Wang、Bailin Tian、Mengning Ding、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/chem.201904750

  日期：2020.4

  required to facilitate the dehydrogenation and dehydration processes. The key factor in the success was the use of n Bu 4 NBF 4 as the electrolyte and hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent, which play key roles in the cyclocondensation step. This electrolysis is scalable and can be used as a key step in drug synthesis. On the basis of the several experimental results, the mechanism, particularly

  制备电化学合成是建立绿色可持续工艺的理想方法。与传统的化学合成方法相比，有机化学策略的主要优点是避免了试剂浪费和温和的反应条件。在此，已经开发了在不分开的电解条件下，酚与β-二羰基化合物之间的分子间交叉脱氢偶联（CDC），以构建各种苯并呋喃。过渡金属或外部化学氧化剂都不需要以促进脱氢和脱水过程。成功的关键因素是使用n Bu 4 NBF 4作为电解质，使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂，它们在环缩合步骤中起关键作用。这种电解是可扩展的，可以用作药物合成中的关键步骤。
• Synthesis of Highly Substituted Biaryls by the Construction of a Benzene Ring via<i>In Situ</i>Formed Acetals
  作者：Chandrahas Tarigopula、Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01277

  日期：2021.9.3

  an interesting method for the construction of a benzene ring using propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyls, which involves three new C–C bond formations via cascade alkylation, formylation, annulation, and aromatization to make substituted biaryls. This one-pot Brønsted acid-promoted protocol utilizes the unique reactivity of the acetal formed under the reaction conditions. Alkynyl methyl ketones could

  在此，我们提出了一种使用炔丙醇和 1,3-二羰基构建苯环的有趣方法，该方法涉及通过级联烷基化、甲酰化、环化和芳构化形成三个新的 C-C 键以制备取代的联芳基。这种一锅 Brønsted 酸促进方案利用了在反应条件下形成的乙缩醛的独特反应性。可以使用炔基甲基酮代替 1,3-二羰基，因为它们在反应条件下通过水合转化为 1,3-二羰基。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170253554A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein coupled receptor modulators which may be used as medicaments

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• Divergent Reactions between α-Imino Rhodium Carbenoids and 1,3-Diketones: Substrate-Controlled O-H versus C-H Insertion
  作者：Pengbing Mi、Haiyan Yuan、Hannan Wang、Peiqiu Liao、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.201700009

  日期：2017.3.3

  3‐triazoles and 1,3‐diketones is reported. This reaction provides a new and powerful method for the synthesis of highly functionalized pyrroles and fused pyrrole derivatives. Mechanistically, the reaction proceeds through tandem O–H or C–H insertion/condensation of in situ generated α‐imino rhodium carbenoids with 1,3‐diketones. Ts = 4‐tolylsulfonyl.

  据报道，N-磺酰基-1，2，3-三唑与1，3-二酮之间发生环化反应。该反应为合成高度官能化的吡咯和稠合的吡咯衍生物提供了一种新的有力的方法。从机理上讲，反应是通过原位生成的带有1,3-二酮的α-亚氨基铑类胡萝卜素的OH或CH串联/缩合进行的。Ts = 4-甲苯磺酰基。