(E)-2-[4-(methoxymethoxy)styryl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1414125-83-9

• 英文名称: (E)-2-[4-(methoxymethoxy)styryl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1414125-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: HUZDXBHGWYLFCI-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(methoxymethoxy)-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phenyl trifluoromethanesulfonate 、 (E)-2-[4-(methoxymethoxy)styryl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到1,3-bis(methoxymethoxy)-5-[(E)-4-(methoxymethoxy)styryl]-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的路线到Geranylated或Farnesylated酚醛对苯二酚：Pawhuskin C和Schweinfurthin J的合成

  摘要：

  摘要 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316765
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 chromium dichloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (E)-2-[4-(methoxymethoxy)styryl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的路线到Geranylated或Farnesylated酚醛对苯二酚：Pawhuskin C和Schweinfurthin J的合成

  摘要：

  摘要 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316765