[2-[4-[(3-Butyl-1,3-benzoxazol-3-ium-2-yl)methylidene]-2-[(3-butyl-1,3-benzoxazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-yl]-2-cyanoethenylidene]azanide | 1202544-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: [2-[4-[(3-Butyl-1,3-benzoxazol-3-ium-2-yl)methylidene]-2-[(3-butyl-1,3-benzoxazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-yl]-2-cyanoethenylidene]azanide
• 英文别名: [2-[4-[(3-butyl-1,3-benzoxazol-3-ium-2-yl)methylidene]-2-[(3-butyl-1,3-benzoxazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-yl]-2-cyanoethenylidene]azanide
• CAS: 1202544-29-3
• 化学式: C₃₁H₂₈N₄O₃
• 分子量: 504.588
• InChiKey: NHJCXTDOYDDNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 3-(dicyanomethylene)-2-ethoxy-4-oxocyclobut-1-enolate 、 3-butyl-2-methyl-1,3-benzoxazolium iodide 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到[2-[4-[(3-Butyl-1,3-benzoxazol-3-ium-2-yl)methylidene]-2-[(3-butyl-1,3-benzoxazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-yl]-2-cyanoethenylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  受体取代方酸染料的合成及分子性质

  摘要：

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的

  DOI：

  10.1002/chem.201202783

文献信息

• Outstanding Short-Circuit Currents in BHJ Solar Cells Based on NIR-Absorbing Acceptor-Substituted Squaraines
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Kaja Deing、Katrin Gruß、Holger Braunschweig、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.200903125

  日期：2009.11.2

  Current affairs: Acceptor‐substituted squaraines exhibit unprecedented short‐circuit current density of up to 12.6 mA cm−2 in small‐molecule‐based solution‐processed bulk heterojunction (BHJ) solar cells (see picture). These values are closing the gap to polymer solar cells and together with the NIR absorption of the new cells may lead to wide applications.

  时事：受体取代的方晶在基于小分子的固溶异质结（BHJ）太阳能电池中表现出前所未有的短路电流密度，高达12.6 mA cm -2（见图）。这些值正在缩小与聚合物太阳能电池的差距，并且与新电池的NIR吸收一起可能会导致广泛的应用。
• Synthesis and Molecular Properties of Acceptor-Substituted Squaraine Dyes
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202783

  日期：2013.1.2

  functionalization of the squaraine core with dicyanovinyl acceptor group has been confirmed in solution by electro‐optical absorption (EOA) spectroscopy, revealing permanent ground‐state dipole moments μg in the range between 4.3 and 6.4 D. These dipole moments direct an antiparallel packing of the molecules in the solid state according to single‐crystal X‐ray analyses achieved for four dicyanovinyl‐functionalized

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的