2-(boronic acid pinacolate ester)-3-octene | 1356468-01-3

• 英文名称: 2-(boronic acid pinacolate ester)-3-octene
• CAS: 1356468-01-3
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: ISFVOSRQJOKIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(boronic acid pinacolate ester)-3-octene 、 2-亚硝基吡啶 在 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-O-(oct-2-en-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)hydroxylamine 、 (Z)-O-(oct-2-en-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃与手性烯丙基硼酸酯的立体特异性烯丙基化的一种有效方法手性烯丙氧基胺

  摘要：

  通过亚硝基芳烃与α-手性烯丙基硼酸酯的烯丙基化，提出了一种新颖有效的烯丙氧基胺方法。Ç  O键的形成具有高立体定向性和发生产品allyloxyamines很容易转化成有价值的手性结构单元如异恶唑烷和烯丙醇。该反应具有完全的区域选择性（O-选择性），高的E / Z选择性和出色的手性传递特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201410188
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-en-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(boronic acid pinacolate ester)-3-octene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters

  摘要：

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。

  DOI：

  10.1039/c2cc16076e