5-[4-(2-Trimethylsilanyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 136119-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[4-(2-Trimethylsilanyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[4-(2-trimethylsilyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-3,3a,6,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate
• CAS: 136119-54-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: ZNWCJGYMBUMWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{(1S,4R)-4-[4-(2-Trimethylsilanyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-4-vinyloxy-cyclopent-2-enyl}-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到5-[4-(2-Trimethylsilanyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷骨架的立体选择性合成新方法

  摘要：

  从4-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-环戊烯-1-酮开始合成双环[3.3.0]辛烷骨架。关键反应涉及串联的克莱森重排-醛醇缩合消除序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92718-7