1-[2-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one | 916203-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 1-[2-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 916203-09-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: KXOUHBOUDCTQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 14-Methoxy-13-methyl-8-oxa-1,6-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2(7),3,5,11(16),12,14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyridooxazine–Tetrahydroisoquinoline Derivatives as MDR Modulators

  摘要：

  设计并合成了具有 MDR 调节活性的哒嗪-四氢异喹啉衍生物。通过 Smiles 重排，N-取代的-2-氯乙酰胺与 2-溴-3-羟基吡啶在一锅环化反应中构建了 Pyridooxazin-2-one 支架。通过 Pictet-Spengler 环化形成四氢异喹啉环，得到了目标化合物，总产率为 17-37%。其中一些化合物具有多药耐药性（MDR）逆转活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1010
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[2-(3-methoxy-4-methylphenyl)ethyl]acetamide 、 2-溴-3-羟基吡啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyridooxazine–Tetrahydroisoquinoline Derivatives as MDR Modulators

  摘要：

  设计并合成了具有 MDR 调节活性的哒嗪-四氢异喹啉衍生物。通过 Smiles 重排，N-取代的-2-氯乙酰胺与 2-溴-3-羟基吡啶在一锅环化反应中构建了 Pyridooxazin-2-one 支架。通过 Pictet-Spengler 环化形成四氢异喹啉环，得到了目标化合物，总产率为 17-37%。其中一些化合物具有多药耐药性（MDR）逆转活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1010