2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1-one | 906668-05-1

• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 906668-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: DFRLJYLTVNYBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 lithium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  硫素辅助的木质素β-O-4模型和真实木质素的还原电解裂解

  摘要：

  避免使用昂贵的催化剂和苛刻的条件，例如高温和高压是木质素解聚和增价的关键目标。在这项研究中，我们提出了一种使用廉价的网状玻璃碳（RVC）作为工作阴极的硫代辅助电催化还原方法，以裂解酮芳基醚中的β-O-4-型键。在室温下以2.5 mA cm -2的电流密度存在预电解的二硫化物（2,2'-二硫代二乙醇）和自由基抑制剂（BHT），非酚β-O-4二聚体的阴极还原仅在1.5小时内即可提供90％以上的相应单体C-O裂解产物。电流和二硫化物的这种组合扩展到DDQ氧化的杨木素，历时6小时，释放出36 wt％的乙酸乙酯可溶性片段和26 wt％的水溶性片段，仅留下38 wt％的不溶残留物。这些发现代表了相对于当前的单独值（24 wt％乙酸乙酯可溶； 22 wt％水溶性； 54 wt％不溶性残留物）的显着改善，并且代表了我们努力开发用于还原性木质素解构的温和电化学方法的重要下一步。 。

  DOI：

  10.1039/d0gc03597a
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-methoxy-4'-(1"-phenyl)methoxyphenyl)-2-(2'',6''-dimethoxyphenoxy)ethanal 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫素辅助的木质素β-O-4模型和真实木质素的还原电解裂解

  摘要：

  避免使用昂贵的催化剂和苛刻的条件，例如高温和高压是木质素解聚和增价的关键目标。在这项研究中，我们提出了一种使用廉价的网状玻璃碳（RVC）作为工作阴极的硫代辅助电催化还原方法，以裂解酮芳基醚中的β-O-4-型键。在室温下以2.5 mA cm -2的电流密度存在预电解的二硫化物（2,2'-二硫代二乙醇）和自由基抑制剂（BHT），非酚β-O-4二聚体的阴极还原仅在1.5小时内即可提供90％以上的相应单体C-O裂解产物。电流和二硫化物的这种组合扩展到DDQ氧化的杨木素，历时6小时，释放出36 wt％的乙酸乙酯可溶性片段和26 wt％的水溶性片段，仅留下38 wt％的不溶残留物。这些发现代表了相对于当前的单独值（24 wt％乙酸乙酯可溶； 22 wt％水溶性； 54 wt％不溶性残留物）的显着改善，并且代表了我们努力开发用于还原性木质素解构的温和电化学方法的重要下一步。 。

  DOI：

  10.1039/d0gc03597a

文献信息

• In situ spectroscopic investigation of the cobalt-catalyzed oxidation of lignin model compounds in ionic liquids
  作者：Joseph Zakzeski、Pieter C. A. Bruijnincx、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1039/c0gc00437e

  日期：——

  for coordination of the alcohol to occur. Hydrogen peroxide that forms as a reaction by-product underwent rapid disproportionation to yield water and molecular oxygen. Involvement of the various intermediates was further confirmed by 18O2 labeling studies. The properties of the ionic liquid greatly influence the catalytic activity both by stabilizing reactive intermediates and by favoring the coordination

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• Transition metal catalyzed oxidation of Alcell lignin, soda lignin, and lignin model compounds in ionic liquids
  作者：Joseph Zakzeski、Anna L. Jongerius、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1039/c001389g

  日期：——

  Lignin is a component of lignocellulosic biomass from which important aromatic compounds can potentially be obtained. In the present work, Alcell and soda lignin were dissolved in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium diethylphosphate (EMIM DEP) and subsequently oxidized using several transition metal catalysts and molecular oxygen under mild conditions. CoCl2·6H2O in EMIM DEP proved particularly

  木质素 是木质纤维素生物质的组成部分，重要的是 芳香族化合物可以潜在地获得。在目前的工作中，阿尔赛尔 和苏打水 木质素 溶解在离子液体中 1-乙基-3-甲基咪唑鎓二乙基磷酸酯 （电磁干扰 DEP），然后使用几种过渡金属进行氧化 催化剂 和分子 氧在温和的条件下。CoCl 2 ·6H 2 O在电磁干扰 事实证明，DEP特别适用于 氧化作用。这催化剂 迅速氧化 苄基 和其他酒精功能 木质素，但保留酚官能度和5-5'， β一O -4 和 苯香豆素 通过分析各种因素确定的完整链接 木质素 模型化合物和 ATR-IR光谱。这催化剂 系统氧化了其中所含的醇官能度 肉桂醇 来形成 肉桂醛 或者 肉桂酸 或破坏了双键的形成 苯甲酸 或 环氧化物。这苄基 藜芦醇中的功能，一种简单的非酚醛 木质素 模型化合物，被选择性氧化形成 藜芦醛在最大周转频率为1440 h -1的情况下，相比之下，早期系统的报告为10-15