methyl 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-oxohexanoate | 57641-18-6

• 英文名称: methyl 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-oxohexanoate
• CAS: 57641-18-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JSRUWYBJLIEGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-oxohexanoate 在 四乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 10,11-dimethoxy-2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[c]azecin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用强亲电试剂合成中环大小的苯内酰胺，并定量评估环化反应速率对环大小的依赖性。

  摘要：

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02843
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 己二酸二甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到methyl 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  利用强亲电试剂合成中环大小的苯内酰胺，并定量评估环化反应速率对环大小的依赖性。

  摘要：

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02843

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,.omega.-diaryl-1,.omega.-alkanediamines related to the fibrinolytic bis(tetrahydroisoquinolines) and bis(benzylamines)
  作者：Leonard J. Fliedner、Melvyn J. Myers、Joseph M. Schor、Irwin J. Pachter

  DOI：10.1021/jm00224a002

  日期：1976.2

  Since the previously investigated bis(tetrahydroisoquinolines) 1 and bis(benzylamines) 2 may be classified as 1,omega-diaryl-1,omega-alkanediamines, it appeared worthwhile to examine this structural concept as a guideline for predicting significant fibrinolytic activity. The prototype bis compounds 7, 14, 15, and 29-31, which were synthesized for this purpose, incorporate such molecular modifications

  由于先前研究的双（四氢异喹啉）1和双（苄胺）2可能被分类为1，ω-二芳基-1，ω-链烷二胺，因此有必要研究该结构概念作为预测显着纤溶活性的指南。为此目的而合成的原型双化合物7、14、15和29-31具有分子修饰，例如用四氢苯并ze庚因（7）和四氢吡啶并吲哚（14-15）核取代了系列1的四氢异喹啉核。后者的化合物以及29-31具有系列1和2共有的特征，在标准大鼠（ip）筛查中显示出良好至中等的活性。与1，omega-diaryl-1，omega-alkanediamine结构概念的重大偏离导致化合物（35和40）的活性弱至中等。
• FLIEDNER JR. L. J.; MYERS M. J.; SCHOR J. M.; PACHTER I. J., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 2, 202-208
  作者：FLIEDNER JR. L. J.、 MYERS M. J.、 SCHOR J. M.、 PACHTER I. J.

  DOI：——

  日期：——