Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester | 185022-24-6

• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
• 英文别名: dibenzyl [(1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-3,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 185022-24-6
• 化学式: C₆₉H₆₉O₁₅P₃
• 分子量: 1231.22
• InChiKey: WMGGKLNVXAXJLN-PUSHCTBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.03h， 以34%的产率得到D-myo-inositol-1,4,6-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  无处不在的第二信使的D-和L-肌肌醇1,4,6-三磷酸酯的区域异构体的合成。

  摘要：

  第二信使D-肌醇1,4,5-三磷酸[D-Ins（1,4,5）P（3），1]，DL-肌醇1,4,6-三磷酸的区域异构体[ DL-Ins（1,4,6）P（3），4ab]，以及手性对映体D-Ins（1,4,6）P（3）（4a）和L-Ins（1,4,6 ）P（3）（4b）是由肌醇合成的。除去完全保护的5的反式缩酮后，将外消旋二醇6对甲氧基苄基化，得到6-O-烷基化衍生物9，其为主要产物，收率为52％。对9进行温和的酸性水解，然后对所得三醇进行苄基化，得到完全保护的化合物11ab。两个烯丙基的异构化，然后酸水解所得的顺-丙-1-烯基部分和对甲氧基苄基，得到三醇13ab。13ab的磷酸化，然后将所得化合物14ab脱保护，用钠在液氨中的溶液通过离子交换色谱纯化得到4ab，收率60％。分两步将中间体9转化为顺式二醇16ab。在DCC和DMAP存在下，使用（S）-（+）-O-乙酰扁桃酸在赤道羟基上进行选择性

  DOI：

  10.1021/jo961280x
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1,4-di-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  无处不在的第二信使的D-和L-肌肌醇1,4,6-三磷酸酯的区域异构体的合成。

  摘要：

  第二信使D-肌醇1,4,5-三磷酸[D-Ins（1,4,5）P（3），1]，DL-肌醇1,4,6-三磷酸的区域异构体[ DL-Ins（1,4,6）P（3），4ab]，以及手性对映体D-Ins（1,4,6）P（3）（4a）和L-Ins（1,4,6 ）P（3）（4b）是由肌醇合成的。除去完全保护的5的反式缩酮后，将外消旋二醇6对甲氧基苄基化，得到6-O-烷基化衍生物9，其为主要产物，收率为52％。对9进行温和的酸性水解，然后对所得三醇进行苄基化，得到完全保护的化合物11ab。两个烯丙基的异构化，然后酸水解所得的顺-丙-1-烯基部分和对甲氧基苄基，得到三醇13ab。13ab的磷酸化，然后将所得化合物14ab脱保护，用钠在液氨中的溶液通过离子交换色谱纯化得到4ab，收率60％。分两步将中间体9转化为顺式二醇16ab。在DCC和DMAP存在下，使用（S）-（+）-O-乙酰扁桃酸在赤道羟基上进行选择性

  DOI：

  10.1021/jo961280x