rac-((1R,2S,3R,4S,4aS,9R,9aR,10S)-9,10-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epoxy-1,4-methanoanthracen-2-yl)trimethylsilane | 82263-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-((1R,2S,3R,4S,4aS,9R,9aR,10S)-9,10-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epoxy-1,4-methanoanthracen-2-yl)trimethylsilane
• CAS: 82263-29-4
• 化学式: C₃₆H₃₆O₃SSi
• 分子量: 576.832
• InChiKey: FQCBDNNMSJJMQP-GYDBZPOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-((1R,2S,3R,4S,4aS,9R,9aR,10S)-9,10-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epoxy-1,4-methanoanthracen-2-yl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(1R,4S,4aS,9S,9aR,10R)-9,10-diphenyl-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-9,10-epoxy-1,4-methanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a039
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-(trimethylsilyl)ethynyl sulfone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 148.5h， 生成 rac-((1R,2S,3R,4S,4aS,9R,9aR,10S)-9,10-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epoxy-1,4-methanoanthracen-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a039

文献信息

• Silicon in organic synthesis. 12. -1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene, a Diels-Alder dienophile equivalent of acetylene and monosubstituted acetylenes
  作者：Leo A. Paquette、Richard V. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83002-1

  日期：1981.1