(4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-4-phenacyl-2-azetidinone | 88139-49-5

• 英文名称: (4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-4-phenacyl-2-azetidinone
• CAS: 88139-49-5
• 化学式: C₃₈H₃₁N₂O₆P
• 分子量: 642.648
• InChiKey: YLDSCYSWIUXYME-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-4-phenacyl-2-azetidinone 以 xylene 为溶剂， 反应 5.5h， 以56%的产率得到p-nitrobenzyl-(5R)-2-phenyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(methylthio)phenylmethane 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 amberlyst A₂₁ 、 水 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-4-phenacyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7