2,8-bis(ethoxycarbonyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 21658-74-2

• 英文名称: 2,8-bis(ethoxycarbonyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 21658-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₃BF₂N₂O₄
• 分子量: 392.21
• InChiKey: BZLNHTRWJXNTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-bis(ethoxycarbonyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.38h， 生成 2,8-(1-butyl)-10,12-dimethyl-1H,9H-5,5-difluoro-5-bora-2,4a,5a,8-tetraaza-indeno[2,1-b]fluorene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  灵活的BODIPY平台，可为制备2-吡啶酮[ a ]融合的BODIPY提供意外的区域选择性杂环化反应

  摘要：

  我们已经探索了使用1,3,5,7-四甲基-2,6-二碳乙氧基-BODIPY作为通用起始平台的2-吡啶酮[ a ]-和2-吡啶酮[ b ]-融合BODIPYs区域选择性形成的合成途径。。虽然3-（二甲基氨基乙烯基）-BODIPY和3,5-双（二甲基氨基乙烯基）-BODIPY的杂环化分别形成了单-2-吡啶酮和双-2-吡啶酮[ b ]融合的BODIPY，但类似的杂环化1,3-双（二甲基氨基乙烯基）-BODIPY的形成导致2-吡啶酮[ α ]-稠合的BODIPY核心的区域选择性形成，这是杂环[ α ]-稠合的BODIPY的第一个实例。2-吡啶酮的区域选择性形成[ aX射线晶体学进一步证实了]-融合的BODIPY，并在DFT和TDDFT计算的基础上进行了解释，这些计算表明位于第一位置的二甲基氨基乙烯基的能量有利于平面外旋转，从而加速了反应与正丁胺。在DFT和TDDFT计算的基础上，讨论了BODIPY

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03119
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-dicarboethoxydipyrromethene 、 三氟化硼 生成 2,8-bis(ethoxycarbonyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Treibs, A.; Kreuzer, F.-H., Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 208 - 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Robust synthesis of F-BODIPYs
  作者：Michael Helmut Reynolds Beh、Katherine Isabelle Biehn Douglas、Kelsey Taylor Elver House、Alexandra Celeste Murphy、Jackson Scott Testemale Sinclair、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ob02238c

  日期：——

  A protocol is established for the high-yielding synthesis of F-BODIPYs involving non-anhydrous reagents and not requiring precautions to exclude moisture.

  建立了一种用于高产率合成F-BODIPYs的协议，该协议涉及非无水试剂，并且不需要采取预防措施来排除湿气。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.5, 3.4.4.1, page 75 - 80
  作者：

  DOI：——

  日期：——