N-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-(benzylamino)acetamide | 1345042-78-5

• 英文名称: N-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-(benzylamino)acetamide
• CAS: 1345042-78-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: AGFLOCIQAAFZNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-(benzylamino)acetamide 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 3-benzyl-8-hydroxy-7a-phenyl-6-thioxo-2,3,5,6,7a,8-hexahydrooxazolo[4,5-b]pyrazino[1,2-a]quinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光生氮杂亚基与恶二唑的分子内环加成反应可直接获得多功能的含有螺-环氧乙烷基的多杂环酮哌嗪

  摘要：

  光生氮杂二烯经过1,3,4-恶二唑侧基的分子内环加成反应，伴随着二氮的释放，产生官能化的酮哌嗪子喹啉醇，含环氧乙烷部分与喹啉基部分融合，同时螺旋连接二酮哌嗪。这些主光产物是反应性的通用中间体可以下亲核S为进一步衍生Ñ 1-或S ñ 2样的环氧乙烷结构部分的开环。氧化的喹啉酮在施密特反应的条件下发生新的重排，导致前所未有的三氮杂氨基吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/ol5033909
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-(benzylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光生氮杂亚基与恶二唑的分子内环加成反应可直接获得多功能的含有螺-环氧乙烷基的多杂环酮哌嗪

  摘要：

  光生氮杂二烯经过1,3,4-恶二唑侧基的分子内环加成反应，伴随着二氮的释放，产生官能化的酮哌嗪子喹啉醇，含环氧乙烷部分与喹啉基部分融合，同时螺旋连接二酮哌嗪。这些主光产物是反应性的通用中间体可以下亲核S为进一步衍生Ñ 1-或S ñ 2样的环氧乙烷结构部分的开环。氧化的喹啉酮在施密特反应的条件下发生新的重排，导致前所未有的三氮杂氨基吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/ol5033909

文献信息

• Rapid Photoassisted Access to N,O,S-Polyheterocycles with Benzoazocine and Hydroquinoline Cores: Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes
  作者：Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Teresa M. Arisco、Roman A. Valiulin、Greg A. Metzel、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1002/anie.201103597

  日期：2011.9.26

  Ring the changes: A new photoassisted approach to give conformationally constrained N,O,S‐polyheterocyclic scaffolds of unprecedented topologies was achieved by intramolecular [4+4] and [4+2] cycloadditions of photogenerated o‐azaxylylenes (23 examples; see scheme). The precursors can be readily assembled by simple and high‐yielding reactions, thus making this a powerful synthetic method amenable to

  改变变化：通过光生邻氮杂二甲苯的分子内 [4+4] 和 [4+2] 环加成实现了一种新的光辅助方法，可提供具有前所未有拓扑结构的构象受限的 N、O、S-多杂环支架（23 个示例；参见方案） ）。前体可以通过简单和高产率的反应轻松组装，从而使其成为一种强大的合成方法，适用于高通量的多样性导向合成。