(E)-3-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one | 1374845-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 1374845-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: PSSHJOYGBXTGQX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 盐酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索功能化异靛蓝的抗癌活性：合成，药物潜力，作用方式和对肿瘤诱导的异种移植物的影响

  摘要：

  Meisoindigo一直用作靛红素的替代品，用于治疗慢性粒细胞白血病（CML）已有数年之久。鉴于其较差的溶解度和不稳定的吸收，一些研究集中在开发具有更理想的理化特性的类似物。在这里，我们研究了美isoindigo对白血病K562细胞的抗增殖活性的结构-活性关系（SAR），发现将苯烷基侧链附加在内酰胺NH上可产生保留良好活性的类似物。此外，苯环被碱性杂环取代的类似物在保持可接受的抗增殖特性的同时，其溶解性明显高于meisoindigo。最有前途的类似物（E）-1-（2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙基）-[3,3'-联吲哚基亚基] -2,2'-二酮（5-4）在整个恶性细胞中比meisoindigo更有效，其溶解度至少是meisoindigo的40倍，几乎没有或没有在溶液中聚集的趋势，并且能够显着延长使用K562诱导的异种移植物的动物的寿命。从机制上讲，它诱导凋亡细胞死亡并破坏K562细胞从G 1到G

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200018