(R)-2-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-N-methoxy-N-methyl-propionamide | 204186-80-1

• 英文名称: (R)-2-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-N-methoxy-N-methyl-propionamide
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 204186-80-1
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 344.527
• InChiKey: XHXZCEMEIJPJFD-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-N-methoxy-N-methyl-propionamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (3S,4R)-4-((R)-3-Bromo-1-methyl-2-oxo-propyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基乙基] -4-[（2R）-4-卤-3-氧代-2-丁基]氮杂环丁酮，一种碳青霉烯抗生素的通用中间体。

  摘要：

  2-（官能化甲基）-1-β-甲基卡巴ap的关键中间体3-[[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（2R）-4-卤代-3-氧-2-丁基从市售的羧酸中分三步有效地制备]氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00018-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-2-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-N-methoxy-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  实用合成3-[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基乙基] -4-[（2R）-4-卤-3-氧代-2-丁基]氮杂环丁酮，一种碳青霉烯抗生素的通用中间体。

  摘要：

  2-（官能化甲基）-1-β-甲基卡巴ap的关键中间体3-[[（1R）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -4-[（2R）-4-卤代-3-氧-2-丁基从市售的羧酸中分三步有效地制备]氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00018-3