3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]thiazolidin-2-one | 1350437-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]thiazolidin-2-one
• CAS: 1350437-92-1
• 化学式: C₇H₆F₃NO₂S
• 分子量: 225.191
• InChiKey: KFJMOFXUEBARON-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]thiazolidin-2-one 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-[4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-butyryl]-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral trifluoromethylated heliotridane via highly catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation with β-trifluoromethylated acrylates and pyrroles

  摘要：

  研究了由手性Ph-dbfox (Ph-dbfox = (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯氧噁唑)）/Zn(NTf2)2 催化的enantioselective Friedel–Crafts反应，其中β-CF3丙烯酸酯与吡咯和吲哚反应，得到了相应的手性三氟甲基吡咯和吲哚衍生物，产率高达90-99%，光学纯度（ee值）范围为66-99%。借助于不对称Friedel–Crafts反应的手性加成物，成功合成了手性三氟甲基化的海特立烷，且总产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1nj20550a