(+)-11β-hydroxyerysotramidine | 136945-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (+)-11β-hydroxyerysotramidine
• 英文别名: (2R,9R,13bS)-9-hydroxy-2,11,12-trimethoxy-1,2,8,9-tetrahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 136945-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: HZOHTLMLLIVQEA-ODYMNIRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Erysotramidine; (3beta)-1,2,6,7-四去氢-3,15,16-三甲氧基刺桐烷-8-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-11β-hydroxyerysotramidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.

  摘要：

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.197

文献信息

• Synthesis of 11b-Hydroxy Erythrina Alkaloid, Erythrartine, and Its O-Acetate (Erythrascine?)
  作者：Kimiaki Isobe、Kunihiko Mohri、Kazumi Suzuki、Mitumasa Haruna、Kazuo Ito、Shinzo Hosoi、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.3987/com-91-5737

  日期：——

  Oxidation of an erythrinan alkaloid erysotramidine (4) with CAN in AcOH-MeCN gave, in moderate yield, the 11-beta-acetoxy derivative (5b), which was transformed into erythrartine (8). Its O-acetate (O-acetylerythrartine) was not identical with erythrascine in the H-1-nmr spectra, presenting an ambiguity on the reported structure of erythrascine.