methyl 4-formamido-3-vinylbenzoate | 1536478-49-5

• 英文名称: methyl 4-formamido-3-vinylbenzoate
• 英文别名: Methyl 3-ethenyl-4-formamidobenzoate
• CAS: 1536478-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WKQPLTAPJGVLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-formamido-3-vinylbenzoate 在 十二羰基三钌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 氯苯 为溶剂， 生成 methyl 3-methyl-2-oxoindoline-5-carboxylate 、 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散通路：Ru 催化的烯烃烃甲酰化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja411913e
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-bromo-4-formamidobenzoate 、 乙烯三氟硼酸钾 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl 4-formamido-3-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散通路：Ru 催化的烯烃烃甲酰化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja411913e