(3,3-dimethyl-1-butynyl)(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ3-iodane | 115505-36-7

• 英文名称: (3,3-dimethyl-1-butynyl)(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ3-iodane
• 英文别名: (3,3-dimethyl-1-butynyl)(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane；3,3-dimethyl-1-butynyl(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane；3,3-dimethyl-1-butynyl(phenyl)-λ³-iodane tetrafluoroborate；3,3-dimethyl-1-butynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate；3,3-Dimethyl-1-butynyliodonium tetrafluoroborate
• CAS: 115505-36-7
• 化学式: BF₄*C₁₂H₁₄I
• 分子量: 371.952
• InChiKey: GFWUJRKODSSZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethyl-1-butynyl)(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ3-iodane 在 sodium acetate 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans-1,2-epoxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Monocarbonyliodonium Ylides 的生成和反应：(Z)-(β-Acetoxyvinyl)iodonium 盐与乙醇锂的酯交换和 α,β-环氧酮的合成

  摘要：

  这里首次报道了单羰基碘鎓叶立德的产生及其亚烷基转移反应到醛，产生 α,β-环氧酮。(Z)-(2-乙酰氧基-1-癸烯基)溴化碘，通过乙酸钠催化迈克尔加成乙酸与(1-癸炔基)(苯基)碘盐的立体选择性制备，暴露于-78°THF中的EtOLi C 导致酯交换以生成单羰基碘鎓叶立德，同时释放乙酸乙酯。1H NMR 测量表明，叶立德在 THF-d8 中可稳定至 -30 °C，但在 -20 °C 时逐渐分解为 1-bromo-2-decanone。单羰基碘鎓叶立德作为羰基化合物的亚烷基转移剂，在-30°C 下与 THF-DMSO 中的醛反应得到 α,β-环氧酮，主要产物为 E-异构体。与α,β-不饱和醛，观察到羰基的选择性 1,2-加成。该叶立德的亚烷基转移反应对一系列环取代的苯甲醛的相对速率...

  DOI：

  10.1021/ja971688r
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 亚碘酰苯 生成 (3,3-dimethyl-1-butynyl)(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ3-iodane
  参考文献：
  名称：

  炔基（苯基）碘鎓盐的Sp-碳-碘键裂解，（烷基乙炔基）三苯基phosph盐的新颖合成

  摘要：

  在阳光下用三苯基膦取代四氟硼酸烷基乙炔基苯基碘鎓为合成四氟硼酸烷基乙炔基三苯基phenyl提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870001708

文献信息

• Nucleophilic Vinylic Substitutions of (<i>Z</i>)-(β-Haloalkenyl)phenyliodonium Salts with Sodium Benzenesulfinate:  First Evidence of a Michael Addition of Nucleophiles to Alkenyliodonium Salts at the C_β Atom
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa、Mika Toyonari、Koji Uemura、Kunio Oshima、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo970735v

  日期：1997.11.1

  alkenyl(phenyl)iodonium salts at the C(beta) atom is reported here for the first time. Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(beta-chloroalkenyl)- 2b and (Z)-(beta-bromoalkenyl)iodonium tetrafluoroborates 3b with sodium benzenesulfinate in THF afforded stereoselectively (Z)-1,2-bis(benzenesulfonyl)alkene 5b with retention of configuration. Intermediate formation of (Z)-(beta-(benzenesulfonyl)alkenyl)iodonium salt

  本文首次报道了亲核试剂在Cβ原子上链烯基（苯基）碘鎓盐迈克尔加成的证据。（Z）-（β-氯烯基）-2b和（Z）-（β-溴烯基）碘化四氟硼酸钾3b在THF中用苯亚磺酸钠进行亲核乙烯基取代，得到立体选择性的（Z）-1,2-双（苯磺酰基）烯烃5b保留配置。通过（1）H NMR实验在CDCl（3）中确定在这些反应中的中间形成（Z）-（β-（苯磺酰基）烯基）碘盐9b。（Z）-9b的形成涉及迄今未观察到的苯磺酸亚砜阴离子在Cβ原子处链烯基碘鎓盐的迈克尔加成反应，然后进行卤素挤出。（Z）-和（E）-双砜5b的立体异构体混合物的形成，
• An onium transfer reaction of 1-alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates with triphenylarsine; Synthesis of 1-alkynyl(triphenyl)arsonium tetrafluoroborates
  作者：Takema Nagaoka、Takuya Sueda、Masahito Ochiai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02187-g

  日期：1995.1

  An onium transfer reaction between 1-alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates and triphenylarsine provides a useful tool for the synthesis of 1-alkynyl(triphenyl)arsonium tetrafluoroborates in high yields.

  四氟硼酸1-炔基（苯基）碘鎓与三苯基ar的鎓转移反应为高产率地合成四氟硼酸1-炔基（三苯基））提供了有用的工具。
• A New Route for Generation of α-λ³-Iodanyl Ketones via Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)-λ³-iodanes:  Their Nucleophilic Substitutions with Halides and Sulfur and Phosphorus Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Junichi Nishitani、Yoshio Nishi

  DOI：10.1021/jo0107711

  日期：2002.6.1

  An efficient method for generation of alpha-lambda3-iodanyl ketones from (Z)-(2-acetoxyvinyl)(phenyl)-lambda3-iodanes was developed. The method involves ester exchange of (Z)-2-acetoxyvinyl-lambda3-iodanes with methanol in the presence of triethylamine. alpha-lambda3-Iodanyl ketones react with a variety of nucleophiles such as halides, thiols, phosphines, phosphinic acids, and phosphates, under the

  开发了一种从（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）（苯基）-λ3-碘酮生成α-λ3-碘酮的有效方法。该方法包括在三乙胺存在下，将（Z）-2-乙酰氧基乙烯基-λ3-碘酮与甲醇进行酯交换。在可能通过S（N）2途径产生α-官能化羰基化合物的条件下，α-lambda3-碘烷基酮会与各种亲核试剂发生反应，例如卤化物，硫醇，膦，次膦酸和磷酸盐。
• Copper-Catalyzed Cross- and Carbonylative Coupling Reactions of ­Alkynyliodonium Salts with Organoboronic Acids and Organostannanes
  作者：Chan-Mo Yu、Jae-Hong Kweon、Pil-Su Ho、Sin-Cheol Kang、Gong Yeal Lee

  DOI：10.1055/s-2005-918934

  日期：——

  Copper-catalyzed cross- and carbonylative coupling ­reactions have been achieved in the reaction of a variety of alkynyl­iodonium salts with arylboronic acids and organostannanes under the mild reaction conditions in high yield. Our investigation shows that the alkynylidonium tetrafluoroborates are more efficient than those of triflates and tosylates.

  铜催化的交叉和羰基化偶联反应已成功实现，反应中多种炔基碘鎓盐与芳基硼酸和有机锡化合物在温和的反应条件下高产率反应。我们的研究表明，炔基碘鎓四氟硼酸盐的效率优于三氟甲磺酸盐和对甲苯磺酸盐。
• Synthesis of 1-alkynyl(diphenyl)onium salts of group 16 elements via heteroatom transfer reaction of 1-alkynyl(phenyl)-λ3-iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Takema Nagaoka、Takuya Sueda、Jie Yan、Da-Wei Chen、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1039/b212512a

  日期：2003.4.23

  1-Alkynyl(phenyl)-lambda 3-iodanes undergo selective transfer of the alkynyl groups over the phenyl group onto diphenyl chalcogens. Exposure of 1-alkynyl(phenyl)-lambda 3-iodanes to diphenyl chalcogens (S, Se, and Te) in dichloromethane or 1,2-dichloroethane affords 1-alkynyl(diphenyl)sulfonium, -selenonium, and -telluronium salts in high yields.

  1-炔基（苯基）-λ3-碘经过烷基上的炔基选择性转移到二苯基硫属元素上。将1-炔基（苯基）-λ3-碘暴露于二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的二苯基硫属元素（S，Se和Te）中，可以得到高浓度的1-炔基（二苯基）ulf，-硒和-碲金属盐产量。