N-methoxy-1-tosylmethanimidoyl cyanide | 74754-99-7

• 英文名称: N-methoxy-1-tosylmethanimidoyl cyanide
• 英文别名: methoxyimino-(toluene-4-sulfonyl)-acetonitrile；Methoxyimino-(toluol-4-sulfonyl)-acetonitril
• CAS: 74754-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: GJJZUEWVJJEKPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  361.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1-tosylmethanimidoyl cyanide 、 乙烯基乙醚 、 碘代醋酸乙酯 在 六正丁基二锡 、 di-tert-butoxydiazene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到ethyl 5-cyano-4-ethoxy-5-(methoxyimino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用新型现成的磺酰肟的三组分碳氧合反应过程，高效地进行分子间自由基反应

  摘要：

  自由基多组分反应（MCR）更灵活并且可以实现烯烃的有效碳官能化1.因此，自由基MCR引起了人们的极大关注。从而描述了有用的转化，例如烯烃的羰基-烯基化2,3，羰基羰基化4和羰基-烯丙基化。这些过程也说明了极性效应对自由基MCRs的影响5的重要性。可以设想各种亲电子物质，但是由于《化学期刊》的影响，包括乙烯基6-，炔基-，烯丙基7和叠氮基砜8在内的砜占有重要地位。

  DOI：

  10.13005/ojc/310308
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-methoxy-1-tosylmethanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  烯烃和随后的自由基离子级联的自由基碳 - 肟化

  摘要：

  一个顺序碳氮化甲酰化级联已经开发，涉及自由基碳氮化肟化处理，随后是肟醚的水解。为了这个目的，我们设计了一个新的SEM ø -保护的磺酰基肟，其能够在温和条件下既快速基加和水解。然后将所得的醛-酯从事各种亲核级联，如樱井烯丙基化或骨牌向山醇醛缩合/ lactonizations。胺和TMSCN的加成的Strecker反应/内酰胺化以良好的总收率α氰基之后哌啶酮类似于领导。最后，百达-斯宾格勒/内酰胺序列设计，这对打开生物碱eburnan的三环核心的新条目。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.051

文献信息

• Troeger; Lux, Archiv der Pharmazie, 1909, vol. 247, p. 643
  作者：Troeger、Lux

  DOI：——

  日期：——