tetramethyl 4,8-dimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate | 855793-02-1

• 英文名称: tetramethyl 4,8-dimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate
• CAS: 855793-02-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₈P₂
• 分子量: 468.464
• InChiKey: FUOAQXHMTWUDEW-IOZDLPHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 4,8-dimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate 、 溴苯 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到tetramethyl 4,8-dimethyl-9-phenyl-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双膦酸酯模板上的烯丙基THP醚置换

  摘要：

  已在包含双膦酸酯双键的系统中检查了格氏试剂在铜介导的烯丙基THP醚置换中的作用。使用衍生自几种芳族卤化物或苄基溴的格氏试剂，置换的产率很高，但与烷基卤的反应得到的混合结果更多。除了其作为亲核试剂的作用外，格氏试剂还似乎使双膦酸酯去质子化以生成阴离子中间体。这种阴离子的形成似乎限制了膦酸酯基团的竞争性亲核进攻，并提供了一种中间体，该中间体可以通过与亲电试剂（如甲基碘）反应而被捕获，以进入更取代的系统。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.013
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl (E)-4,8-dimethylnona-3,7-diene-1,1-diyldiphosphonate 在 对甲苯磺酸 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 对羟基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 tetramethyl 4,8-dimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-3,7-dienyl-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双膦酸酯模板上的烯丙基THP醚置换

  摘要：

  已在包含双膦酸酯双键的系统中检查了格氏试剂在铜介导的烯丙基THP醚置换中的作用。使用衍生自几种芳族卤化物或苄基溴的格氏试剂，置换的产率很高，但与烷基卤的反应得到的混合结果更多。除了其作为亲核试剂的作用外，格氏试剂还似乎使双膦酸酯去质子化以生成阴离子中间体。这种阴离子的形成似乎限制了膦酸酯基团的竞争性亲核进攻，并提供了一种中间体，该中间体可以通过与亲电试剂（如甲基碘）反应而被捕获，以进入更取代的系统。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.013