ethyl 4-azido-2-isocyano-2-(2-nitrophenyl)butanoate | 1360548-46-4

• 英文名称: ethyl 4-azido-2-isocyano-2-(2-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 1360548-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₄
• 分子量: 303.277
• InChiKey: CFYYVLRCMDJTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-2-isocyano-2-(2-nitrophenyl)butanoate 在 盐酸 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 C₂₃H₂₈N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  精确的全合成（±）-Trigonoliimine B

  摘要：

  Trigonoliimine B，一种六环生物碱，是从简单的起始原料通过七个步骤合成的。该合成的特征在于使用α-异氰基乙酸酯作为甘氨酸模板来制备α，α-二取代的α-氨基酯，所述α，α-二取代的α-氨基酯被适当地官能化以用于C，D和E环的构建。发现环丁砜是史无前例的Bischler-Napieralski反应的选择溶剂，该反应用于构建七元环并同时形成外亚氨基功能。

  DOI：

  10.1021/ol300249y
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 ethyl 4-azido-2-isocyano-2-(2-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  精确的全合成（±）-Trigonoliimine B

  摘要：

  Trigonoliimine B，一种六环生物碱，是从简单的起始原料通过七个步骤合成的。该合成的特征在于使用α-异氰基乙酸酯作为甘氨酸模板来制备α，α-二取代的α-氨基酯，所述α，α-二取代的α-氨基酯被适当地官能化以用于C，D和E环的构建。发现环丁砜是史无前例的Bischler-Napieralski反应的选择溶剂，该反应用于构建七元环并同时形成外亚氨基功能。

  DOI：

  10.1021/ol300249y