2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine | 1137241-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
• CAS: 1137241-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NPOKCMCYEADRJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetramethylene-cyclourethane 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的七元环亚氨基醚四氢氧氮杂

  摘要：

  环状亚氨基醚杂环用作过渡金属催化、各种药物中的配体以及活性阳离子开环聚合 (CROP) 中的反应单体。虽然五元和六元环状亚氨基醚，即 2-恶唑啉和 4,5-二氢-1,3-恶嗪，已在这些领域得到广泛研究，但它们的七元环对应物仍未得到探索。在此，我们报告了 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 的合成，允许将较早的、错误报告的 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 重新分配为它们的 N-酰化吡咯烷异构体。最后，我们还报告了具有 2-碳、3-碳和 4-碳亚甲基桥的同源系列环状亚氨基醚的 CROP 反应性的比较，揭示了显着的环尺寸效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10918

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines
  作者：María C. Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03122

  日期：2016.12.2

  general procedure for the synthesis of 5- to 7-membered cyclic iminoethers by microwave-assisted cyclization of ω-amido alcohols promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters is presented. 2-Aryl-2-oxazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines were efficiently prepared using ethyl polyphosphate/CHCl3. Trimethylsilyl polyphosphate in solvent-free conditions allowed for the synthesis of hitherto-unreported

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。
• PROCESS FOR PREPARING HETEROCYCLES
  申请人：KUEBELBAECK Thomas

  公开号：US20100076186A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Provided is a process for preparing a heterocycle by catalytic reaction of an aromatic dinitrile with an amino alcohol, wherein the process includes: initially charging into a reaction vessel the amino alcohol and a catalyst to produce a reaction mixture; adding the aromatic dinitrile into the reaction mixture, which is maintained at a reaction temperature, wherein no solvent other than the amino alcohol of formula (III) is added to the reaction mixture prior to and/or during the catalytic reaction; and after completion of the catalytic reaction, completely replacing, or substantially completely replacing, unreacted amino alcohol with a nonpolar solvent to obtain the heterocycle, wherein the unreacted amino alcohol is present in an amount of not more than 20 wt. %, preferably 3-10 wt. % or less, based on a total weight of the heterocycle.

  提供了一种通过芳香族二腈与氨基醇的催化反应制备杂环化合物的过程，其中该过程包括：首先将氨基醇和催化剂充入反应容器中以生成反应混合物；向反应混合物中加入芳香族二腈，维持在反应温度下进行反应，其中在催化反应之前和/或期间未向反应混合物中添加氨基醇的除氨基醇外的溶剂；在催化反应完成后，完全或几乎完全用非极性溶剂替换未反应的氨基醇以获得杂环化合物，其中未反应的氨基醇的含量不超过20重量%，最好为3-10重量%或更少，基于杂环化合物的总重量。
• The use of phosphonium anhydrides for the synthesis of 2-oxazolines, 2-thiazolines and 2-dihydrooxazine under mild conditions
  作者：Maria J. Petersson、Ian D. Jenkins、Wendy A. Loughlin

  DOI：10.1039/b818310d

  日期：——

  β-Hydroxy amides6 and 7 were treated with triphenylphosphonium anhydride trifluoromethane sulfonate (3), or the cyclic analogue 4, to generate 2-oxazolines 5 and 8 under mild conditions. The reaction was optimised by examining the number of equivalents of reagents 3 or 4, or diisopropylethyl amine required to best effect cyclisation. The effects of altering the reaction temperature, reaction time,

  β-羟基酰胺6和7用三苯基anhydride酸酐三氟甲烷磺酸盐（3）或环状类似物4在温和条件下产生2-恶唑啉5和8。通过检查试剂3或4或二异丙基乙胺的当量数来优化反应，以达到最佳环化效果。还研究了改变反应温度，反应时间，浓度，溶剂和添加速率的影响。然而，发现使用三苯甲基来封闭起始酰胺的羟基或硫醇基团上的反应，以及随后在不存在碱的情况下进行原位去三苯甲基化反应，可以大大提高收率。试剂4 在提纯产品方面具有显着优势，可用于脱水一系列三苯甲基衍生物，以高产率（85-99％）生成四恶唑啉，噻唑啉和二氢-1,3-恶嗪，以及四氢呋喃。 -1,3-奥氮平（31％）。
• Synthesis of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles using [Et2NSF2]BF4 as a cyclodehydration agent
  作者：Marie-France Pouliot、Laetitia Angers、Jean-Denys Hamel、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.130

  日期：2012.8

  The preparation of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles from the corresponding hydroxyamides using XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as a cyclodehydration agent is described. A wide range of heterocycles are obtained under mild conditions in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8222406B2
  申请人：——

  公开号：US8222406B2

  公开（公告）日：2012-07-17