[(1R,2R,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,9,11,12-tetraacetyloxy-10,14,17,17-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-4-enoyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 1054667-94-5

• 英文名称: [(1R,2R,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,9,11,12-tetraacetyloxy-10,14,17,17-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-4-enoyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1054667-94-5
• 化学式: C₅₆H₈₃NO₁₆Si
• 分子量: 1054.36
• InChiKey: YDKMMGCVNQGPAL-LSDALJQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,9,11,12-tetraacetyloxy-10,14,17,17-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-4-enoyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到[(1R,2R,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,9,11,12-tetraacetyloxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-4-enoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-联苯氧基)丁脒盐酸 在 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 [(1R,2R,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,9,11,12-tetraacetyloxy-10,14,17,17-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-4-enoyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l