1-(3-azidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 1200693-88-4

• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(3-azidopropanyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane；1-(3-azidopropyl)-1,2-dicarba-closododecaborane；3-azidopropyl-o-carborane
• CAS: 1200693-88-4
• 化学式: C₅H₁₇B₁₀N₃
• 分子量: 227.32
• InChiKey: CDDKGRKTUAVYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 埃罗替尼 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到4-{3-{1-[3-(1,2-dicarba-closododecaboran-1-yl)propyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}phenyl}amino-6,7-bis(2-methyloxyethyloxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  小分子激酶抑制剂加载的硼簇作为胶质瘤细胞靶向治疗的混合剂

  摘要：

  报道的新的苯胺基喹唑啉-二十面体硼烷杂种已被评估为靶向神经胶质瘤的潜在疗法。它们的抗神经胶质瘤活性取决于杂种的亲脂性。抗神经胶质瘤细胞最有效的化合物1,7-氯梭菌衍生物显示出比母体药物厄洛替尼高至少3.3倍的活性。根据对正常神经胶质细胞的细胞毒性作用，该杂种对表皮生长因子受体（EGFR）过表达的肿瘤细胞具有选择性。这些硼载体可用于通过硼富集神经胶质瘤癌细胞，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201701965
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-chloropropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到1-(3-azidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  小分子激酶抑制剂加载的硼簇作为胶质瘤细胞靶向治疗的混合剂

  摘要：

  报道的新的苯胺基喹唑啉-二十面体硼烷杂种已被评估为靶向神经胶质瘤的潜在疗法。它们的抗神经胶质瘤活性取决于杂种的亲脂性。抗神经胶质瘤细胞最有效的化合物1,7-氯梭菌衍生物显示出比母体药物厄洛替尼高至少3.3倍的活性。根据对正常神经胶质细胞的细胞毒性作用，该杂种对表皮生长因子受体（EGFR）过表达的肿瘤细胞具有选择性。这些硼载体可用于通过硼富集神经胶质瘤癌细胞，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201701965

文献信息

• New Strategy for Synthesis of Mercaptoundecahydrododecaborate Derivatives via Click Chemistry: Possible Boron Carriers and Visualization in Cells for Neutron Capture Therapy
  作者：Mohamed E. El-Zaria、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ic902033c

  日期：2009.12.21

  monotriazole BSH derivatives (2-), respectively, in excellent yields. The click cycloaddition reaction is very useful not only for the synthesis of various BSH-containing organic compounds for boron neutron capture therapy (BNCT) but also for the visualization of boron clusters in cells. We succeeded in the click cycloaddition reaction of compound 1 with Alexa Fluor 488 azide dye and found that 1 accumulated

  研究了利用点击环加成反应使B 12 H 11 SH 2-（BSH）与有机分子官能化的新方法。S，S -Dipropargyl-SB 12 ħ 11 - （1）和小号-propargyl-SB 12 ħ 11 2-（4）从[（CH制备3）4 N] 2乙12 ħ 11 SH和[（CH 3）4 N] 2 B 12 H 11 S（CH 2）2 CN（2）分别与炔丙基溴。化合物1或4在抗坏血酸铜（II）的作用下与各种叠氮化物反应，分别以优异的收率分别得到相应的双三唑BSH衍生物（1-）或单三唑BSH衍生物（2-）。点击环加成反应不仅对于用于硼中子俘获疗法（BNCT）的各种含BSH的有机化合物的合成非常有用，而且对于细胞中硼簇的可视化也是非常有用的。我们成功地将化合物1与Alexa Fluor 488叠氮化物染料进行了点击环加成反应，发现1不是在细胞质中而是在HeLa细胞核中积累。
• Versatile Method for the Site-Specific Modification of DNA with Boron Clusters: Anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) Antisense Oligonucleotide Case
  作者：Katarzyna Ebenryter-Olbińska、Damian Kaniowski、Milena Sobczak、Błażej A. Wojtczak、Sławomir Janczak、Ewelina Wielgus、Barbara Nawrot、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1002/chem.201702957

  日期：2017.11.21

  A general and convenient approach for the incorporation of different types of boron clusters into specific locations of the DNA-oligonucleotide chain based on automated phosphoramidite method of oligonucleotide synthesis and post synthetic "click chemistry" modification was developed. Pronounced effects of boron cluster modification on the physicochemical and biochemical properties of the antisense

  基于寡核苷酸合成的自动亚磷酰胺方法和合成后的“点击化学”修饰，开发了一种将不同类型的硼簇掺入DNA-寡核苷酸链的特定位置的通用便捷方法。观察到硼簇修饰对反义寡核苷酸的物理化学和生化特性的显着影响。在寡核苷酸链的中间带有单个硼簇修饰的反义寡核苷酸的沉默活性显着高于未修饰的寡核苷酸的沉默活性。该发现对于设计具有改善的性质的治疗性核酸可能是重要的。
• Nucleoside bearing boron clusters and their phosphoramidites – building blocks for modified oligonucleotide synthesis
  作者：Michał Matuszewski、Agnieszka Kiliszek、Wojciech Rypniewski、Zbigniew J. Lesnikowski、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.1039/c4nj01096e

  日期：——

  Synthesis of four canonical nucleoside-closo-/nido-carborane conjugates, their phosphoramidites, their electrochemical characteristics and the first example of the X-ray structure of a nucleoside-boron cluster conjugate.

  合成四种经典核苷-closo-/nido-碳硼烷共轭物，它们的磷酰胺酯，它们的电化学特性以及第一个核苷硼簇共轭物的X射线结构示例。
• Synthesis, susceptibility to enzymatic phosphorylation, cytotoxicity and in vitro antiviral activity of lipophilic pyrimidine nucleoside/carborane conjugates
  作者：Magdalena Białek-Pietras、Agnieszka B. Olejniczak、Edyta Paradowska、Mirosława Studzińska、Agnieszka Jabłońska、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.026

  日期：2018.6

  attached at C-5 through a linker comprising the ethynyl group and/or triazole ring separated by alkane chains. The obtained conjugates have low or medium toxicity and are phosphorylated moderately by nucleoside kinases TK1 and TK2 and efficiently by dCK. Low toxicity and susceptibility to phosphorylation makes them candidates for application as boron carriers for boron neutron capture therapy (BNCT), with

  我们合成了一系列新的尿嘧啶和邻氨基甲酸酯簇的2'-脱氧尿苷共轭物，它们通过包含乙炔基和/或三烷环的连接基连接在C-5上，该乙炔基和/或三唑环被烷烃链隔开。所获得的缀合物具有低或中等毒性，并被核苷激酶TK1和TK2适度磷酸化，并被dCK有效地磷酸化。低毒性和磷酸化敏感性使它们成为硼中子俘获疗法（BNCT）的硼载体的候选化合物，其中被所有三种酶有效磷酸化的化合物15是最佳选择。
• Design of DNA Intercalators Based on 4-Carboranyl-1,8-Naphthalimides: Investigation of Their DNA-Binding Ability and Anticancer Activity
  作者：Sebastian Rykowski、Dorota Gurda-Woźna、Marta Orlicka-Płocka、Agnieszka Fedoruk-Wyszomirska、Małgorzata Giel-Pietraszuk、Eliza Wyszko、Aleksandra Kowalczyk、Paweł Stączek、Katarzyna Biniek-Antosiak、Wojciech Rypniewski、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.3390/ijms23094598

  日期：——

  cytotoxicity of these eight conjugates was in the range of 3.12–30.87 µM, with the lowest IC50 value determined for compound 57. The analyses showed that most of the conjugates could induce cell cycle arrest in the G0/G1 phase, inhibit cell migration, and promote apoptosis. Two conjugates, namely 60 and 61, induced ROS production, which was proven by the increased level of 2′-deoxy-8-oxoguanosine in

  在本研究中，我们继续开展与 1,8-萘酰亚胺和碳硼烷共轭物的合成相关的工作，并研究它们的抗癌活性和 DNA 结合能力。为此，使用点击化学、还原胺化、酰胺化和光信反应合成了一系列 4-carboranyl-1,8-naphthalimide 衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物。通过圆二色性 (CD)、紫外-可见光谱和热变性实验研究了合成化合物的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性。结合物54 – 61与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m= 7.67–12.33 °C），表明它们与 DNA 的嵌入。还研究了它们对 HepG2 癌细胞系中的细胞毒性、细胞迁移、细胞死亡、细胞周期和活性氧 (ROS) 产生以及抑制拓扑异构酶 IIα 活性 (Topo II) 的体外影响。这八种偶联物的细胞毒性在 3.12–30.87 µM 范围内，化合物57的 IC 50值