1-(3'-chloropropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 23940-14-9

• 英文名称: 1-(3'-chloropropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；1-(3-chloropropyl)-closo-1,2-carbaborane；1-(3-chloropropyl)-o-carborane；1-(CH2)3Cl-1.2-C2B10H11；1-chloropropyl-closo-1,2-C2B10H11
• CAS: 23940-14-9
• 化学式: C₅H₁₇B₁₀Cl
• 分子量: 220.753
• InChiKey: KQJYRQSKPOOKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-chloropropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到1-(3-azidopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  小分子激酶抑制剂加载的硼簇作为胶质瘤细胞靶向治疗的混合剂

  摘要：

  报道的新的苯胺基喹唑啉-二十面体硼烷杂种已被评估为靶向神经胶质瘤的潜在疗法。它们的抗神经胶质瘤活性取决于杂种的亲脂性。抗神经胶质瘤细胞最有效的化合物1,7-氯梭菌衍生物显示出比母体药物厄洛替尼高至少3.3倍的活性。根据对正常神经胶质细胞的细胞毒性作用，该杂种对表皮生长因子受体（EGFR）过表达的肿瘤细胞具有选择性。这些硼载体可用于通过硼富集神经胶质瘤癌细胞，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201701965
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 5-氯戊炔 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1-(3'-chloropropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  小分子激酶抑制剂加载的硼簇作为胶质瘤细胞靶向治疗的混合剂

  摘要：

  报道的新的苯胺基喹唑啉-二十面体硼烷杂种已被评估为靶向神经胶质瘤的潜在疗法。它们的抗神经胶质瘤活性取决于杂种的亲脂性。抗神经胶质瘤细胞最有效的化合物1,7-氯梭菌衍生物显示出比母体药物厄洛替尼高至少3.3倍的活性。根据对正常神经胶质细胞的细胞毒性作用，该杂种对表皮生长因子受体（EGFR）过表达的肿瘤细胞具有选择性。这些硼载体可用于通过硼富集神经胶质瘤癌细胞，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201701965

文献信息

• High Yielding Preparation of Dicarba-<i>closo</i>-dodecaboranes Using a Silver(I) Mediated Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reaction
  作者：Antonio Toppino、Afaf R. Genady、Mohamed E. El-Zaria、James Reeve、Fargol Mostofian、Jeff Kent、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ic400928v

  日期：2013.8.5

  The synthesis of 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes (ortho-carboranes) is often low yielding which is a critical issue given the increasing use of boron clusters in material science and medicinal chemistry. To address this barrier, a series of Cu, Ag, and Au salts were screened to identify compounds that would enhance the yields of ortho-caboranes produced when treating alkynes with B10H12(CH3CN)2. Using

  合成1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboranes（邻-carboranes）通常低产其是给定的在材料科学和药物化学越来越多地使用硼簇的一个关键问题。为了解决这一障碍，对一系列的铜，银和金盐进行了筛选，以鉴定出可提高用B 10 H 12（CH 3 CN）2处理炔烃时产生的邻环硼烷的收率的化合物。使用各种官能化的配体，包括单官能团和多官能团的内部和末端炔烃，当以催化量使用AgNO 3时，产率会显着提高。硝酸银3 似乎可以防止在碳硼烷形成之前炔烃的不希望的还原/氢硼化，并且该方法与芳基，卤素，羟基，腈，氨基甲酸酯和羰基官能化的炔烃兼容。
• High Yielding Synthesis of Carboranes Under Mild Reaction Conditions Using a Homogeneous Silver(I) Catalyst: Direct Evidence of a Bimetallic Intermediate
  作者：Mohamed E. El‐Zaria、Kunal Keskar、Afaf R. Genady、Joseph A. Ioppolo、James McNulty、John F. Valliant

  DOI：10.1002/anie.201311012

  日期：2014.5.12

  Methods used to prepare functionalized carboranes generally require heating to high temperatures, and thus limits the range of derivatives which can be prepared directly from alkynes. We show here that by using a homogeneous silver(I) catalyst it is now possible to prepare carboranes in good to excellent yield at temperatures below 40 °C, including at room temperature. The process is general and provides

  用于制备官能化碳硼烷的方法通常需要加热至高温，因此限制了可以直接从炔烃制备的衍生物的范围。我们在此表明​​，通过使用均相的银（I）催化剂，现在可以在低于40°C的温度（包括室温）下以良好至极好的收率制备碳硼烷。该过程是常规过程，为功能化硼团簇的制备提供了重要的新合成策略。
• Synthesis of stable platinum complexes containing carborane in a carrier group for potential BNCT agents
  作者：Jeongsoo Yoo、Youngkyu Do

  DOI：10.1039/b823193a

  日期：——

  ate] and [Pt( 4)(oxalate)], were synthesized by employing [Pt(DMSO)2(CBDCA)] or [Pt(DMSO)2(oxalate)] as a starting platinum(II) source. Two platinum(IV) complexes [Pt(L)Cl4, L = 4 and 5] were also successfully prepared from Na2[PtCl6] x 6H2O. All of the synthesized platinum complexes containing closo-carboranes exhibited excellent stability in both the solid and solution states and could be stored

  成功地合成了一系列稳定的铂络合物，在“载体组”中含有clos-carborane笼，可以通过硼中子俘获疗法（BNCT）进行潜在合成，并通过各种光谱方法对其进行了表征。通过酯键将两个邻位-异碳氢化合物笼子连接到2,2'-联吡啶的3,3'或4,4'-位，得到三个碳硼烷连接的联吡啶配体3,3'-（3-（ 1,2-二氨基-叔十二硼烷-1-基）丙氧羰基）-2,2'-联吡啶（3）和n，n-（3-（1-甲基-1,2-二氨基-十二碳杂硼烷-1） -基）丙氧基羰基）-2,2-联吡啶（n = 3 4; n = 4 5）。制备的配体成功取代了[Pt（PhCN）2Cl2]的不稳定苄腈基团，提供了三种顺铂类似物[Pt（L）Cl2]（L = 3-5）。为了增加其水溶性，使用了三种卡铂类似物，[Pt（L）（CBDCA），L = 4和5，CBDCA = 1,1-环丁二羧酸]和[Pt（4）（草酸盐）]，是通过使用[Pt（DMSO）2（CBDCA）]或[
• Synthesis and Characterization of 3-Chloropropyl-substituted o- Carboranes: Crystal Structures of 1,2-(1,3-Propanediyl)-o-carborane, 1-(3-Chloropropyl)-o-carborane and 1,2-Bis(3-chloropropyl)-ocarborane
  作者：Deqian Bian、Yong Nie、Jinling Miao、Zhenwei Zhang、Ping Lu

  DOI：10.5560/znb.2013-3098

  日期：2013.7.1

  IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry, as well as by single-crystal X-ray diffraction. Graphical Abstract Synthesis and Characterization of 3-Chloropropyl-substituted o- Carboranes: Crystal Structures of 1,2-(1,3-Propanediyl)-o-carborane, 1-(3-Chloropropyl)-o-carborane and 1,2-Bis(3-chloropropyl)-ocarborane

  在各种条件下研究了锂-邻碳硼烷 Li2C2B10H10 与 ClCH2CH2CH2Br 的反应。虽然主要产品是已知的外多面体环化 1,2- (1,3-丙二基)-o-碳硼烷 (2)，但预期的 3-氯丙基取代碳硼烷产品 1- (ClCH2CH2CH2)C2B10H11 (3) 和 1 ,2-(ClCH2CH2CH2)2C2B10H10(4)可以以22%的总收率获得。在 CuCl 的存在下，相同的反应进行得相当缓慢并以小产率得到化合物 3 和双（邻碳硼烷）（5），同时回收起始 o-C2B10H12。化合物2-4通过IR和NMR光谱和质谱以及单晶X射线衍射表征。3-氯丙基取代的邻碳硼烷的图形摘要合成和表征：1,2-(1,3-丙二基)-邻碳硼烷的晶体结构，
• Copper-catalyzed cross-coupling of 1-haloalkyl -o- carboranes with Grignard reagents: an efficient route to monosubstituted o- carborane derivatives
  作者：Ju-You Lu、Yongmei Du、Bo Zhao、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.019

  日期：2016.1

  A convenient and efficient copper-catalyzed reaction has been developed for the synthesis of functionalized o-carborane derivatives by using a Cu/phosphine catalytic system. Cross-coupling of readily available 1-haloalkyl-o-carboranes with Grignard reagents proceeds efficiently under mild conditions, and the corresponding monosubstituted o-carboranes were obtained in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.