(Rp)-(2-tert-butoxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane | 1217437-04-1

• 英文名称: (Rp)-(2-tert-butoxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane
• 英文别名: (R)-(2-tert-butoxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane
• CAS: 1217437-04-1
• 化学式: C₁₇H₂₄BOP
• 分子量: 286.162
• InChiKey: JVTALBVBNIWSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp)-(2-tert-butoxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane 在 仲丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(Rp,Rp)-1,2-bis[(2-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
  参考文献：
  名称：

  烯烃加氢竞技场中的重量级“ R-SMS-Phos”配体

  摘要：

  一系列对映纯的P-立体异构1,2-双[（o -RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷（R-SMS-Phos）配体，其中R = i -Pr，i -Bu，t -Bu，3 -苯和CH 2 TMS是在Rh（I）催化的一组指示性烯烃的氢化反应中评估的。表现最佳吨-Bu-SMS-PHOS配体筛选对宽范围的代表类标准和新的烯烃底材如dehydroamido酯，脱氢α酰氨基膦酸酯，烯酰胺，衣康酸酯，丙烯酸酯，乙烯醇的，α-苯甲酸磷新戊酯，α-（2-吡啶基N-氧化物）苯乙烯和α-（1-羟亚氨基乙基）苯乙烯。在温和的条件下可获得出色的对映选择性和高TOF。

  DOI：

  10.1021/ol100184p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-6-chloro-4-methyl-2-phenyl-3-tosyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphine 2-oxide 在 三氯硅烷 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 40.16h， 生成 (Rp)-(2-tert-butoxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine-P-borane
  参考文献：
  名称：

  t -Bu-SMS-Phos的可扩展，无色谱法合成方法的开发及其在Rh催化不对称氢化作用下合成高对映选择性的重要手性CF 3醇衍生物的应用

  摘要：

  C2对称的P-手性二膦酸酯t的无色谱不对称合成-Bu-SMS-Phos使用基于手性助剂的方法开发，距离手性助剂有五个步骤，总收率为36％。以良好的收率（97％）实现了辅助剂的分离和回收，从而可以回收手性辅助剂。鉴定出最终配体的空气稳定的结晶形式，从而能够通过结晶避免色谱分离出最终的配体。应用该合成路线来制备最多4 kg的最终配体。该材料的实用性在三氟甲基乙酸乙烯酯在0.1摩尔％Rh负载量下进行不对称氢化中得到了证明，以优异的收率和对映体过量（98.6％）获得了药物相关手性三氟异丙醇片段的替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03022