5-(12-iodo-o-carboran-1-yl)pentyl 4-methylbenzenesulfonate | 1352137-50-8

• 英文名称: 5-(12-iodo-o-carboran-1-yl)pentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1352137-50-8
• 化学式: C₂₀H₄₁B₁₀IO₃SSi
• 分子量: 624.71
• InChiKey: BKOFYNXOPXTZRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9-iodo-o-carboran-1-yl)pentyl 4-methylbenzenesulfonate 、 5-(12-iodo-o-carboran-1-yl)pentyl 4-methylbenzenesulfonate 、 beta-胸苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[5-(9-iodo-o-carboran-1-yl)pentyl]thymidine 、 3-[5-(12-iodo-o-carboran-1-yl)pentyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  卤代近碳硼基胸苷类似物的合成、生物学评价和放射性碘化 (1)

  摘要：

  在卤化的合成和3- carboranylthymidine类似物（3CTAs）是（无线电）初始生物学评价闭合碳-carborane簇中有描述。放射性卤化 3CTA 有可能用于癌症的放射治疗和成像，因为它们可以通过人胸苷激酶 1 (hTK1) 的单磷酸化被选择性地包裹在肿瘤细胞中。为a的合成两种策略127的特定3CTA的I-标记的形式，预先指定为N5，描述在：（1）的直接碘化N5，并用一氯化碘氯化铝以获得N5- 127我和（2）初始monoiodination的ø -carborane至9碘ö-carborane其次是它的功能化，以N5- 127我。前一种策略以低产率产生N5- 127 I以及二碘化、三碘化和四碘化N5以及分解产物，而后一种方法仅以高产率产生N5- 127 I。N5- 127余物进行使用Na亲核卤素和同位素交换反应81分之79 Br和的Na 125 I，分别在Herrmann的催化剂的存在下，得到N5-

  DOI：

  10.1021/ic202150b
• 作为产物：
  描述：

  5-(12-iodo-o-carboran-1-yl)pentan-1-ol 、 5-(9-iodo-o-carboran-1-yl)pentan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 triethylamine 、 4-(dimethylamino)pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(9-iodo-o-carboran-1-yl)pentyl 4-methylbenzenesulfonate 、 5-(12-iodo-o-carboran-1-yl)pentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  卤代近碳硼基胸苷类似物的合成、生物学评价和放射性碘化 (1)

  摘要：

  在卤化的合成和3- carboranylthymidine类似物（3CTAs）是（无线电）初始生物学评价闭合碳-carborane簇中有描述。放射性卤化 3CTA 有可能用于癌症的放射治疗和成像，因为它们可以通过人胸苷激酶 1 (hTK1) 的单磷酸化被选择性地包裹在肿瘤细胞中。为a的合成两种策略127的特定3CTA的I-标记的形式，预先指定为N5，描述在：（1）的直接碘化N5，并用一氯化碘氯化铝以获得N5- 127我和（2）初始monoiodination的ø -carborane至9碘ö-carborane其次是它的功能化，以N5- 127我。前一种策略以低产率产生N5- 127 I以及二碘化、三碘化和四碘化N5以及分解产物，而后一种方法仅以高产率产生N5- 127 I。N5- 127余物进行使用Na亲核卤素和同位素交换反应81分之79 Br和的Na 125 I，分别在Herrmann的催化剂的存在下，得到N5-

  DOI：

  10.1021/ic202150b