(S)-2-acetoxy-2',4'-difluoropropiophenone | 139358-54-6

• 英文名称: (S)-2-acetoxy-2',4'-difluoropropiophenone
• 英文别名: [(2S)-1-(2,4-difluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 139358-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₃
• 分子量: 228.195
• InChiKey: DZTAHGIXLGNMKV-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-2',4'-difluoropropiophenone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(2,4-Difluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Simple chemoenzymatic access to enantiopure pharmacologically interesting (R)-2-hydroxypropiophenones

  摘要：

  A chemoenzymatic synthesis of pharmacological interesting (R)-2-hydroxypropiophenones starting from propiophenone derivatives is described. Manganese(III) acetate-mediated acetoxylation followed by fungus-mediated hydrolysis of propiophenone derivatives affords (R)-2-hydroxypropiophenones in high enantiomeric excess. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00346-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-acetoxy-2',4'-difluoropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241

文献信息

• Preparations of antifungal Sch 42427/SM 9164: Preparative chromatographic resolution, and total asymmetric synthesis via enzymatic preparation of chiral α-hydroxy arylketones
  作者：Dinesh Gala、Donald J. DiBenedetto、Jon E. Clark、Bruce L. Murphy、Doris P. Schumacher、Martin Steinman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02234-1

  日期：1996.1

  Efficient approaches towards the preparation of chiral azole antifungals Sch 42427/SM 9164 (1) via large scale chromatographic separation of its enantiomers, or via enzymatic syntheses of key chiral intermediates α-hydroxy arylketones 5 in excellent enantiomeric excesses (ees) are described.

  描述了通过其对映异构体的大规模色谱分离或通过出色的对映体过量（ee s）的关键手性中间体α-羟基芳基酮5的酶促合成来制备手性唑抗真菌剂Sch 42427 / SM 9164（1）的有效方法。