(3R,4S)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-diazoacetyl-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one | 1180012-54-7

• 英文名称: (3R,4S)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-diazoacetyl-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one
• CAS: 1180012-54-7
• 化学式: C₁₉H₃₇N₃O₃Si₂
• 分子量: 411.692
• InChiKey: JNHSIVLNPSRLQR-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  83.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-diazoacetyl-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(3R,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类的催化不对称途径

  摘要：

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。

  DOI：

  10.1021/ol901269d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoyl chloride 在 indium(III) triflate 、 benzoylquinidine 、 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (3R,4S)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-diazoacetyl-3-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类的催化不对称途径

  摘要：

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。

  DOI：

  10.1021/ol901269d