15,16-dimethoxy-1-hydroxy-8-oxoerythrinan | 26129-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 15,16-dimethoxy-1-hydroxy-8-oxoerythrinan
• 英文别名: 4-hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one；(4S,4aS,13bS)-4-hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 26129-55-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: DPJQBMMNBPAENC-QWQRMKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (10bS)-8,9-dimethoxy-10b-(4-oxobutyl)-6,10b-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(5H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 15,16-dimethoxy-1-hydroxy-8-oxoerythrinan 、 15,16-dimethoxy-1-hydroxy-8-oxoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  合成红藻生物碱的新方法†

  摘要：

  描述了一个简明的不对称全合成（+）-异戊酰胺，使用内酰亚胺的手性碱去对称，N-酰基加成，Diels-Alder逆向加成和自由基环化为关键步骤。探索了一种从环丁烯稠合的酰亚胺开始的相关途径，并通过关键的开环/闭环复分解步骤建立了赤藓生物碱骨架的新型结构。除去不需要的乙烯基侧链的问题阻碍了该合成的完成。从开始，探索了到Erythrina系统的互补对映体专用路线。（L）-苹果酸。关于苹果酸衍生的N-酰基酰亚胺离子环化中的非对映异构控制，有一些出乎意料的观察，其中将醇官能团的保护基团从乙酸酯改变为OTIPS导致非对映异构的戏剧性变化。这些反应的产物可以通过自由基环化或分子内醛醇缩合反应作为关键步骤，转化为天然生物碱的已知中间体，并转化为（+）-脱甲氧基赤藓醇二酮本身。

  DOI：

  10.1039/b900189a

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of (+)-Erysotramidine
  作者：Nigel S. Simpkins、Alexander J. Blake、Christopher Gill、Daniel A. Greenhalgh、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-918478

  日期：——

  A new asymmetric total synthesis of the erythrinan alkaloid erysotramidine is described, which uses chiral base desymmetrisation, N-acyliminium addition, and 6-exo-trig radical cyclisation as the key steps.

  本文介绍了一种新的不对称全合成红氨酸生物碱麦饭石苷的方法，其关键步骤包括手性碱非对称化、N-酰亚胺加成和 6-外-三自由基环化。
• Efficient Formal Total Synthesis of the Erythrina Alkaloid (+)-Erysotramidine, Using a Domino Process
  作者：Lutz F. Tietze、Nina Tölle、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke

  DOI：10.1021/ol901980u

  日期：2009.11.19

  iminium ion and electrophilic aromatic substitution of a phenylethylamine and a ketoester leads to the spirocyclic skeleton of (+)-erysotramidine, which can be further transformed into the natural alkaloid.

  由酰胺化，螺环化和亚胺离子的形成以及苯乙胺和酮酸酯的亲电芳族取代组成的多米诺法制得（+）-异戊ot啶的螺环骨架，该骨架可进一步转化为天然生物碱。