20-deethyl-2,16-didehydro-5,17-dioxo-1-(p-tolylsulfonyl)aspidospermidine | 132344-08-2

• 英文名称: 20-deethyl-2,16-didehydro-5,17-dioxo-1-(p-tolylsulfonyl)aspidospermidine
• 英文别名: (1R,12R,19S)-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-11,17-dione
• CAS: 132344-08-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 434.516
• InChiKey: ROGQSYXWWVDDIT-DPSWKAHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-deethyl-2,16-didehydro-5,17-dioxo-1-(p-tolylsulfonyl)aspidospermidine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (+/-)-16,17-Didehydroaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Aspidofractinine and (.+-.)-Aspidospermidine

  摘要：

  Functional group manipulations on a previously constructed, easily accessible deethylaspidospermidine derivative have transformed the latter in few steps into a ring E diene, whose Diels-Alder reaction with phenyl vinyl sulfone and subsequent reductions has led to (+/-)-aspidofractinine. One-bond unraveling of a (phenylsulfonyl)aspidofractinine intermediate, followed by reductions, provided a second-generation pathway to (+/-)-aspidospermidine.

  DOI：

  10.1021/jo00104a023
• 作为产物：
  描述：

  2,16,17,20-tetradehydro-17-ethoxy-5-oxo-1-(p-tolylsulfonyl)aspidospermidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到20-deethyl-2,16-didehydro-5,17-dioxo-1-(p-tolylsulfonyl)aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-aspidospermidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00008a060

文献信息

• LE, MENEZ PATRICK;KUNESCH, NICOLE;LIU, SONG;WENKERT, ERNEST, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2915-2918
  作者：LE, MENEZ PATRICK、KUNESCH, NICOLE、LIU, SONG、WENKERT, ERNEST

  DOI：——

  日期：——