2'-triethylsilyl-7-(-acetyl)paclitaxel | 220167-83-9

• 英文名称: 2'-triethylsilyl-7-(-acetyl)paclitaxel
• CAS: 220167-83-9
• 化学式: C₅₅H₆₇NO₁₅Si
• 分子量: 1012.21
• InChiKey: BRCLAUVXBNBJMS-QJFZPZHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  216.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-triethylsilyl-7-(-acetyl)paclitaxel 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到7-(-acetyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  合成和评估[14C]标记和荧光标记的紫杉醇衍生物作为新的生物探针。

  摘要：

  我们的本报告涉及迄今未报道的7-（[[羰基-14C]-乙酰基]紫杉醇4和两种新的生物活性7取代的荧光紫杉烷类化合物（FITC 9和若丹明11）的制备，以及对其作为生物探针的应用的评价。本报告中的结果表明：（a）从紫杉醇开始可以制备高收率的新紫杉醇衍生物4、9、11；（b）发现通过使用[14C]乙酸酐而不是[14C]乙酸钠，[14C]乙酰化步骤更好。（c）4的放射化学纯度为96％，比活为48 mCi / mmol；（d）4的细胞毒性接近紫杉醇，而9，11的活性远低于紫杉醇，但这些细胞毒性水平足以满足其生物学应用；（e）事实证明，使用9和11进行的流式细胞术定量分析药物与使用4进行的基于放射性的测定具有同等效率；（f）在两种情况下，通过9和11进行的细胞内荧光定位都是有效的，并且微管网络模式可见。（g）11时总体荧光成像效率更好，而9时荧光强度更高；（h）在9和11的荧光研究中均观察到了核仁染

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00158-8
• 作为产物：
  描述：

  1-[14C]-acetic anhydride 、 2'-triethylsilylpaclitaxel 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2'-triethylsilyl-7-(-acetyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  合成和评估[14C]标记和荧光标记的紫杉醇衍生物作为新的生物探针。

  摘要：

  我们的本报告涉及迄今未报道的7-（[[羰基-14C]-乙酰基]紫杉醇4和两种新的生物活性7取代的荧光紫杉烷类化合物（FITC 9和若丹明11）的制备，以及对其作为生物探针的应用的评价。本报告中的结果表明：（a）从紫杉醇开始可以制备高收率的新紫杉醇衍生物4、9、11；（b）发现通过使用[14C]乙酸酐而不是[14C]乙酸钠，[14C]乙酰化步骤更好。（c）4的放射化学纯度为96％，比活为48 mCi / mmol；（d）4的细胞毒性接近紫杉醇，而9，11的活性远低于紫杉醇，但这些细胞毒性水平足以满足其生物学应用；（e）事实证明，使用9和11进行的流式细胞术定量分析药物与使用4进行的基于放射性的测定具有同等效率；（f）在两种情况下，通过9和11进行的细胞内荧光定位都是有效的，并且微管网络模式可见。（g）11时总体荧光成像效率更好，而9时荧光强度更高；（h）在9和11的荧光研究中均观察到了核仁染

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00158-8