1-ferrocenyl-,2,3,4,5-pentaphenylborole | 1021879-73-1

• 英文名称: 1-ferrocenyl-,2,3,4,5-pentaphenylborole
• 英文别名: 1-(2,3,4,5-tetraphenylborolyl)ferrocene；1-ferrocenyl-2,3,4,5-tetraphenylborole
• CAS: 1021879-73-1
• 化学式: C₃₈H₂₉BFe
• 分子量: 552.306
• InChiKey: VBBGGSFGMPHAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 、 1-ferrocenyl-,2,3,4,5-pentaphenylborole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼烷官能化二茂铁的合成，结构和反应性

  摘要：

  在本文中，我们报道了在1,1'-位具有两个硼原子部分的二茂铁基硼原子[Fc（BC 4 Ph 4）2 ]的合成。NMR，UV / Vis光谱和X射线衍射研究的结果提供了确凿的证据，证明两个硼原子片段的结合导致硼中心的Lewis酸度提高。[Fc（BC 4 Ph 4）2 ]与单硼[Fc（BC 4 Ph 4）的4-Me-NC 5 H 4加合物的反应进一步证实了这一发现。）]，这导致了路易斯碱的定量转移。通过检查二茂铁基硼烷对几种吡啶碱基的反应性，进一步研究了它们的配位化学。因此，[Fc（BC 4 Ph 4）]与4,4'-联吡啶的反应很好地证明了硼酸酯的强路易斯酸度。与仅形成2：1加合物的常见硼烷衍生物（例如[FcBMe 2 ]）不同，我们还成功地分离了1：1路易斯酸/碱加合物，其中一个4,4'-联吡啶的氮供体未配位。另外，二茂铁基硼化合物[Fc（BC 4 Ph 4）]和[Fc（BC 4 Ph 4）

  DOI：

  10.1002/chem.201201317
• 作为产物：
  描述：

  (ferrocenyl)dibromoborane 、 hexaphenylstannol 以 not given 为溶剂， 生成 1-ferrocenyl-,2,3,4,5-pentaphenylborole
  参考文献：
  名称：

  游离硼烷中抗芳香性的结构证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704771

文献信息

• 1,2,3-Diazaborinine: A BN Analogue of Pyridine Obtained by Ring Expansion of a Borole with an Organic Azide
  作者：Felix Lindl、Shujuan Lin、Ivo Krummenacher、Carsten Lenczyk、Andreas Stoy、Marcel Müller、Zhenyang Lin、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/anie.201811601

  日期：2019.1.2

  A new pathway for the ring expansion reaction of antiaromatic boroles with organic azides is reported. While the reaction usually leads to 1,2‐azaborinines, it was diverted to the formation of a 1,2,3‐diazaborinine by changing the electronic characteristics of the reagents. The isolable azo‐azaborinine intermediate initially formed from the reaction of 1‐(2,3,4,5‐tetraphenylborolyl)ferrocene with 4‐azido‐N

  报道了抗芳香族硼烷与有机叠氮化物的环扩环反应的新途径。虽然该反应通常会产生1,2-氮杂鸟嘌呤，但通过改变试剂的电子特性将其转移至1,2,3-二氮杂硼烷的形成。最初由1-（2,3,4,5-四苯基硼烯丙基）二茂铁与4-叠氮基N，N-二甲基苯胺反应而形成的可分离的偶氮-氮杂嘌呤中间体逐渐分解为1,2,3-二氮杂硼丝氨酸和苄腈。杂芳族化合物的光谱性质和反应性都类似于吡啶，它是等电子的。密度泛函理论（DFT）计算为这种异常转化的机理提供了见识。
• The Reduction Chemistry of Ferrocenylborole
  作者：Holger Braunschweig、Frank Breher、Ching-Wen Chiu、Daniela Gamon、Dominik Nied、Krzysztof Radacki

  DOI：10.1002/anie.201003611

  日期：2010.11.15

  Time to B radical: One‐electron reduction of 1‐ferrocenyl‐2,3,4,5‐tetraphenylborole results in a radical anion with 5 π electrons in the borole ring. Both EPR spectroscopic investigations and spin density calculations confirm the formation of a borol radical (see picture). Further reduction stimulates an intramolecular [(C5H5)Fe] migration from the cyclopentadienyl anion to the borole dianion.

  B自由基的时间：1-二茂铁基2,3,4,5-四苯基硼原子的一次电子还原导致在硼原子环中具有5个π电子的自由基阴离子。EPR光谱研究和自旋密度计算都证实了硼自由基的形成（参见图片）。进一步还原会刺激分子内的[（C 5 H 5）Fe]从环戊二烯基阴离子迁移至硼酸二阴离子。