tert-butyl 2-((2R,3S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)acetate | 1000805-07-1

• 英文名称: tert-butyl 2-((2R,3S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)acetate
• CAS: 1000805-07-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: JHDUMFGDFAWFCT-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((2R,3S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)acetate 、 氯甲酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成法合成（-）-海藻酸的第二代路线。

  摘要：

  描述了从可商购的2-氮杂环丁酮开始的（-）-海藻酸的全合成。关键的δ-内酯中间体是通过Reformatsky型反应和引入甘氨酸部分，由市售的氮杂环丁酮简明地制备的。通过具有高非对映选择性的β-氨基-δ-内酯中间体的一锅顺序消除-迈克尔加成方案来进行官能化吡咯烷环的构建。

  DOI：

  10.1021/ol800328q
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.22 g的产率得到tert-butyl 2-((2R,3S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成法合成（-）-海藻酸的第二代路线。

  摘要：

  描述了从可商购的2-氮杂环丁酮开始的（-）-海藻酸的全合成。关键的δ-内酯中间体是通过Reformatsky型反应和引入甘氨酸部分，由市售的氮杂环丁酮简明地制备的。通过具有高非对映选择性的β-氨基-δ-内酯中间体的一锅顺序消除-迈克尔加成方案来进行官能化吡咯烷环的构建。

  DOI：

  10.1021/ol800328q