2,2'-thiobis[1-(2-fluorophenyl)ethanone] | 1472613-30-1

• 英文名称: 2,2'-thiobis[1-(2-fluorophenyl)ethanone]
• 英文别名: 2,2-thiobis(1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one)；1-(2-Fluorophenyl)-2-[2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone
• CAS: 1472613-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₂S
• 分子量: 306.333
• InChiKey: FHOURAJNWPAUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-thiobis[1-(2-fluorophenyl)ethanone] 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 thiophene-2,5-diylbis(3-(2-fluorophenyl)-3H-benzo[f]chromene-3,5-diyl) bis(2-bromo-2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Force-Dependent Multicolor Mechanochromism from a Single Mechanophore

  摘要：

  We report a bis-naphthopyran mechanophore that exhibits force-dependent changes in visible absorption. A series of polymers incorporating a chain centered bis-naphthopyran mechanophore was synthesized and mechanically activated using ultrasonication. By varying the length of the polymer chains, the force delivered to the mechanophore is modulated systematically. We demonstrate that the relative distribution of two distinctly colored merocyanine products is altered predictably with different magnitudes of applied force, resulting in gradient multicolor mechanochromism. The mechanochemical reactivity of bis-naphthopyran is supported by density functional theory calculations and described by a theoretical model that provides insight into the force color relationship.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05280
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到2,2'-thiobis[1-(2-fluorophenyl)ethanone]
  参考文献：
  名称：

  通过与双亲核双酮硫醚的有机催化对映选择性形式的硫代[3 + 3]环加成反应，不对称合成手性二氢噻喃。

  摘要：

  通过涉及迈克尔-醛醇缩合级联序列的正式硫[3 + 3]环加成过程，已经实现了对具有两个连续立体中心的3,4-二氢-2 H-硫吡喃骨架进行前所未有的有机催化高对映选择性的方法。值得注意的是，为该方法设计了新型的双亲核性双酮硫醚。此外，它们的反应性的微调使得级联过程能够高度区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1021/ol4027705