(1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-bicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-carboxaldehyde | 912443-80-2

• 英文名称: (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-bicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-carboxaldehyde
• CAS: 912443-80-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: TWIVBKVBJQMDCW-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-bicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-carboxaldehyde 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲烷磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-((1S,5S,6S)-2,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIII.¹Synthesis of (E)-endo-Bergamoten-12-oic Acids (α-form, β-form), Moth Oviposition Stimulants Isolated from Wild Tomato Leaves

  摘要：

  (E)-内佛手柑烯-12-酸（δ-形式：1，δ-形式：2）是从野生番茄叶中分离出来的蛾类产卵刺激物，由内酯 7 开始合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25489
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid tert-butyl ester (1R,2R,5S,6S)-2,6-dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[3.1.1]hept-6-ylmethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-bicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ti（III）促进的环化。在合成（E）-内-佛手柑12-oic酸中的应用。分离自番茄的飞蛾产卵兴奋剂

  摘要：

  环氧树脂烯8的Ti（III）促进的自由基环化被描述为获取二醇10的关键步骤，而二醇10是目标分子的便捷原料。β-（合成ë - ）内-bergamoten十二烷-12-酸2A从（+） - 8,9- epoxycarvone 8通过铃木-宫浦末端烯烃的耦合成功地实现了20与β-iodomethacrylate 21C，接着脱保护和脱水过程。此外，通过二醇的重复伸长过程实现了α-（E）-内-1-羟基-佛手柑-12-油酸衍生物34的合成。10条侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.020

文献信息

• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——