(2R,αS)-tert-butyl 1-(N-α-methylbenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-pyrrolyl-acetate | 468071-45-6

• 英文名称: (2R,αS)-tert-butyl 1-(N-α-methylbenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-pyrrolyl-acetate
• CAS: 468071-45-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: QMLXRYABYNQMNZ-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,αS)-tert-butyl 1-(N-α-methylbenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-pyrrolyl-acetate 在 palladium hydroxide - carbon 、 RhCl(PPh₃)3 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺序非对映选择性共轭加成和闭环复分解反应合成环状β-氨基酸和环状胺

  摘要：

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00411-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4E)-2,4-hexadienoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,αS)-tert-butyl 1-(N-α-methylbenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-pyrrolyl-acetate
  参考文献：
  名称：

  Ring Closing Metathesis for the Asymmetric Synthesis of (S)-Homopipecolic Acid, (S)-Homoproline and (S)-Coniine

  摘要：

  通过(S)-N-烯丙基-N-α-甲基苄胺锂的对映选择性共轭加成到α,β-不饱和酯或Weinreb酰胺上，然后进行环合复分解反应，可以高度对映选择性地获得环状β-氨基酸(S)-高哌考酸和(S)-高脯氨酸以及胺(S)-毒芹碱。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32580