2,8,8-trimethyl-5-phenyl-8,9-dihydro-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione | 1043385-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 2,8,8-trimethyl-5-phenyl-8,9-dihydro-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
• 英文别名: 2,8,8-trimethyl-5-phenyl-5,7,8,9-tetrahydro-4H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(3H)-dione；2,8,8-Trimethyl-5-phenyl-3,5,7,9-tetrahydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 1043385-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: WSXOQPGRKZTXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以42%的产率得到2,8,8-trimethyl-5-phenyl-8,9-dihydro-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient selective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  研究人员开发了一种选择性合成取代和环化吡喃并[2,3-d]嘧啶的方法，该方法包括用乙酸酐对 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃进行酰化。研究首次证明，在这一反应中，酸催化比碱催化更有效。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0308-0

文献信息

• Synthesis of new 3<i>H</i>-chromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-4,6(5<i>H</i>,7<i>H</i>)-diones <i>via</i> the tandem intramolecular Pinner/Dimroth rearrangement
  作者：Nasrin Karimi、Abolghasem Davoodnia、Mehdi Pordel

  DOI：10.1515/hc-2017-0228

  日期：2018.2.23

  8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitriles with excess aliphatic carboxylic acids in the presence of phosphoryl chloride (POCl3) afforded new 2-alkyl-5-aryl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-diones in high yields. The suggested mechanism involves a tandem intramolecular Pinner/Dimroth rearrangement. The synthesized compounds were characterized by infrared (IR), proton nuclear

  摘要 2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈与过量脂肪族羧酸在磷酰氯存在下的反应(POCl3) 以高产率提供了新的 2-烷基-5-芳基-8,8-二甲基-8,9-二氢-3H-色基[2,3-d]嘧啶-4,6(5H,7H)-二酮. 建议的机制涉及串联分子内 Pinner/Dimroth 重排。合成的化合物通过红外(IR)、质子核磁共振(1H NMR)、碳13核磁共振(13C NMR)和元素分析进行​​表征。
• Convenient selective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Yu. M. Litvinov、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0308-0

  日期：2008.10

  A selective method for the synthesis of substituted and annulated pyrano[2,3-d]pyrimidines consisting in acylation of 2-amino-3-cyano-4H-pyrans with acetic anhydride has been developed. It was shown for the first time that acid catalysis is more efficient in this reaction, rather than base catalysis as it has been believed earlier.

  研究人员开发了一种选择性合成取代和环化吡喃并[2,3-d]嘧啶的方法，该方法包括用乙酸酐对 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃进行酰化。研究首次证明，在这一反应中，酸催化比碱催化更有效。