4-(5-bromopentoxy)acetophenone oxime | 768400-82-4

• 英文名称: 4-(5-bromopentoxy)acetophenone oxime
• 英文别名: N-[1-[4-(5-bromopentoxy)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 768400-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: DDBBUUFEAAHGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基膦 、 4-(5-bromopentoxy)acetophenone oxime 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到tributyl(5-(4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenoxy)pentyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ionophilic phosphonium-appended carbopalladacycle catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck cross-coupling catalysis

  摘要：

  在离子液体反应介质存在的情况下，离子液体与高效过渡金属催化剂共价连接，可利用亲离子相互作用提高催化剂活性、可回收性和产物分离性，同时减少催化剂浸出。与咪唑离子液体相比，鏻盐在碱性条件下具有更高的稳定性，因此我们制备了鏻标记的肟羰基钯盐，并将其用于 Heck 和 Suzuki-Miyaura 反应。在进行 Suzukii-Miyaura 反应时，最多可使用四次催化剂循环，就能以良好的产率获得所需的产物。利用离子液体的非挥发性，通过从反应混合物中简单升华即可分离出产物，从而消除了与催化剂浸出有关的问题，剩余的离子液体溶剂-催化剂混合物可用于进一步催化。

  DOI：

  10.1139/v09-149
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 4-羟基苯乙酮肟 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(5-bromopentoxy)acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Ionophilic phosphonium-appended carbopalladacycle catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck cross-coupling catalysis

  摘要：

  在离子液体反应介质存在的情况下，离子液体与高效过渡金属催化剂共价连接，可利用亲离子相互作用提高催化剂活性、可回收性和产物分离性，同时减少催化剂浸出。与咪唑离子液体相比，鏻盐在碱性条件下具有更高的稳定性，因此我们制备了鏻标记的肟羰基钯盐，并将其用于 Heck 和 Suzuki-Miyaura 反应。在进行 Suzukii-Miyaura 反应时，最多可使用四次催化剂循环，就能以良好的产率获得所需的产物。利用离子液体的非挥发性，通过从反应混合物中简单升华即可分离出产物，从而消除了与催化剂浸出有关的问题，剩余的离子液体溶剂-催化剂混合物可用于进一步催化。

  DOI：

  10.1139/v09-149