3,5-di-(5-bromothien-2-yl)-4,4-difluoro-2,6-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1403582-78-4

• 英文名称: 3,5-di-(5-bromothien-2-yl)-4,4-difluoro-2,6-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1403582-78-4
• 化学式: C₁₉H₁₃BBr₂F₂N₂S₂
• 分子量: 542.073
• InChiKey: RVFUWMHIAYTXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 3,5-di-(5-bromothien-2-yl)-4,4-difluoro-2,6-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到4,4’-difluoro-2,6-dimethyl-3,5-[2-(1-dimethylamino-2-propyn)-thien-5-yl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  水溶性发红噻吩基-BODIPYs的合成和牛血清白蛋白标记

  摘要：

  已经实现了三种红色和水溶性的噻吩基-BODIPY的合成。选择三甲基（炔丙基）铵基作为水溶性的载体。在噻吩基单元的2位或硼原子的4位引入一个或两个阳离子臂。这些染料在600 nm处有明显的吸收，在650 nm处有强烈的发射，在水中的量子产率约为60％。通过柔性臂将此类BODIPY接枝到BSA上非常有效，可以以受控方式粘贴1到30个标签。测量了非常强的荧光（量子产率为56％），并且在PBS缓冲液中以低的上样比率（1：5 BSA /标记）没有染料聚集。

  DOI：

  10.1002/chem.201303988
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-difluoro-2,6-dimethyl-3,5-(dithien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到3-(5-bromothien-2-yl)-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Oligothienyl-BODIPYs: Red and Near-Infrared Emitters

  摘要：

  The synthesis of unsymmetrical 3,5-dioligothienyl-BODIPY derivatives and their optical and redox properties are reported. The key step is the monobromination of the 2,6-dimethyl-3,5-dithienyl-BODIPY at the a position of the thiophene moiety. The additional thiophene modules are attached by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Increasing the number of modules on each side of the BODIPY core progressively shifts the absorption to 677 nm and the emission to 769 nm.

  DOI：

  10.1021/ol302710z