4-methyl-2,6-dioxo-8-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide | 1104636-95-4

• 英文名称: 4-methyl-2,6-dioxo-8-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide
• CAS: 1104636-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₃B₂NO₆
• 分子量: 358.995
• InChiKey: MFWLFUYFSFTKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-dioxo-8-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide 在 potassium phosphate 、 Oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,4-亚苯基二硼酸, 频哪醇二酯
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸选择性相转移实现芳基有机硼系统的化学选择性氧化†

  摘要：

  我们报道了含有两个可氧化硼基团的芳基有机硼系统的直接化学选择性布朗型氧化。碱性双相反应条件能够在硼酸频哪醇 (BPin) 酯存在下选择性形成硼酸三羟基硼酸酯并进行相转移，同时避免形态平衡。光谱研究验证了有机硼物质的碱促进相选择性辨别。这种现象在多种有机硼化合物中普遍存在，也可用于反转传统的保护基策略，使 BMIDA 物质能够在通常更具反应性的 BPin 底物上进行化学选择性氧化。我们还证明了二硼酸系统的选择性氧化具有可先验预测的化学选择性。该方法的实用性通过化学选择性氧化亲核试剂偶联的开发来例证。

  DOI：

  10.1039/c6sc04014d
• 作为产物：
  描述：

  4-bromophenylboronic acid MIDA ester 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到4-methyl-2,6-dioxo-8-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide
  参考文献：
  名称：

  硼酸保护基相互转化的一般方法：以三氟硼酸盐为常见中间体

  摘要：

  我们已经开发了通过中间有机三氟硼酸酯相互转化各种受保护的硼酸的通用协议。迄今为止已经耐直接转化成三氟硼酸酯的N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯已经显示出在高温下发生氟化分解。在三甲基甲硅烷基氯和各种双亲核试剂的存在下，有机三氟硼酸酯的随后溶剂分解能够生成多种受保护的硼酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00182

文献信息

• Scalable, Metal- and Additive-Free, Photoinduced Borylation of Haloarenes and Quaternary Arylammonium Salts
  作者：Adelphe M. Mfuh、John D. Doyle、Bhuwan Chhetri、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b01376

  日期：2016.3.9

  We report herein a simple, metal- and additive-free, photoinduced borylation of haloarenes, including electron-rich fluoroarenes, as well as arylammonium salts directly to boronic acids. This borylation method has a broad scope and functional group tolerance. We show that it can be further extended to boronic esters and carried out on gram scale as well as under flow conditions.

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。
• Structure-Modified Germatranes for Pd-Catalyzed Biaryl Synthesis
  作者：Hai-Jie Song、Wei-Tao Jiang、Qiao-Lan Zhou、Meng-Yu Xu、Bin Xiao

  DOI：10.1021/acscatal.8b02661

  日期：2018.10.5

  a member of 14th group that falls between Si and Sn, has remained considerably ignored as a nucleophile for a long time. Compared with other forms of Ge-containing nucleophiles, germatranes are structure-defined, easily accessible, and stabilized nucleophilic fragments, but they fail to meet the need of high reactivity and facile introducing to organics. Herein, we report a modified structure of germatranes

  属于Si和Sn之间的第14族成员中的锗，作为亲核试剂长期以来一直被忽略。与其他形式的含Ge亲核试剂相比，胚芽烷具有结构定义，易于获取和稳定的亲核片段，但不能满足高反应活性和易于引入有机物的需求。在本文中，我们报告了一种修饰的金刚烷的结构，其交叉偶联反应性得到了极大的改善。该结构可以容易地由廉价的工业GeO 2构造，并且在容易的转变后也可以获得相应的Ge -Cl和Ge -H。此外，AR-戈 可以从格氏试剂或钯催化的芳基卤化物的杀菌反应中有效合成。
• Bacteriochlorin syntheses - Status, problems, and exploration
  作者：Vy-Phuong Tran、Pengzhi Wang、Nobuyuki Matsumoto、Sijia Liu、Haoyu Jing、Phattananawee Nalaoh、Khiem Chau Nguyen、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1142/s1088424623501171

  日期：2023.11

  are traced to particular stages of the chemistry ranging from derivatizing pyrroles, creating pyrrolines, constructing and elaborating dihydrodipyrrins, coupling dihydrodipyrrins, and forming macrocycles. Through exploration of a dozen aspects of bacteriochlorin syntheses, 60 new compounds (and nine known compounds via improved syntheses) have been prepared and characterized; the data include 20 single-crystal

  菌绿素——自然界的近红外（NIR）发色团——以强烈的（𝜀～10 5M _-1厘米-1）长波长吸收带～700–1000 纳米。制备合成的、可定制的菌绿素的路线的开发为对近红外光促进光活性感兴趣的多个学科带来了希望。从头开始2003 年，人们发现了在每个吡咯啉环中配备有稳定偕二甲基基团的菌绿素的路线。20 多年来，这一领域的持续发展催生了更多的路线以及在大环周边的选定位置安装取代基的方法。本文报道的研究强调了现有合成路线的实质性局限性，包括阻碍多菌绿素阵列的获得以及无法（以合理的方式）在大环的相对侧安装不同的基团。限制的根源可追溯到化学的特定阶段，从衍生化吡咯、产生吡咯啉、构建和精制二氢二吡林、偶联二氢二吡林以及形成大环。通过对菌绿素合成的十几个方面的探索，已制备并表征了 60 种新化合物（以及通过改进合成而得到的 9 种已知化合物）；数据包括 20 个单晶 X 射线衍射分析。综合研究指出了