(S)-2-Cyclopropylmethyl-pent-4-enoic acid | 909717-44-8

• 英文名称: (S)-2-Cyclopropylmethyl-pent-4-enoic acid
• CAS: 909717-44-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ODKLPMQOSYLFBS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Cyclopropylmethyl-pent-4-enoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-(cyclopropylmethyl)-4-[(1R,3'R)-3'-methylspiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-2-alkyl-butyramides as small molecule CCR2 antagonists with favorable pharmacokinetic properties

  摘要：

  A systematic examination of the central aromatic portion of the lead (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-(4-fluorophenyl)-4-(1'H-spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-yl)butanamide (9) led to the discovery of a novel class of CCR2 receptor antagonists, which carry small alicyclic groups such as cyclopropyl, cylobutyl, or cyclopropylmethyl attached at C-2 of the carbon backbone. The most potent compound discovered, namely (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-cyclopropyl-4-[(1R,3'R)-3'-methyl-1'H-spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-yl]butanamide (29), showed very high binding affinity (IC50 = 4 nM, human monocyte) and excellent selectivity toward other related chemokine receptors. The excellent pharmacokinetic profile of this new lead compound allows for extensive in vivo evaluation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.011
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-cyclopropyl-1-oxopropyl)-4(S)-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S)-2-Cyclopropylmethyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND CONTAINING CYCLOALKYL OR HALOALKYL
  [FR] COMPOSÉ CONTENANT CYCLOALKYLE OU HALOALKYLE
  [ZH] 含有环烷基或卤代烷基的化合物

  摘要：

  本公开涉及含有环烷基或卤代烷基的化合物，具体公开了式I"所示化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，及其治疗肿瘤的用途。

  公开号：

  WO2023098730A1