exo-6-Cyano-2,4-diphenyl-3a,6a-tetramethylene-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazole | 87838-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并二氮卓类
• 英文名称: exo-6-Cyano-2,4-diphenyl-3a,6a-tetramethylene-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 12exo-cyano-8,10-diphenyl-7,8,9,10-tetra-azatricyclo<4.3.3.0^1,6>dodec-7-en-8-ium-9-ide；(1S,6S,12R)-8,10-diphenyl-7,10-diaza-8-azonia-9-azanidatricyclo[4.3.3.01,6]dodec-7-ene-12-carbonitrile
• CAS: 87838-76-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅
• 分子量: 343.431
• InChiKey: HVUCATUEECACKQ-JRGCBEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(phenylazo)cyclohexene 、 丙烯腈 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到exo-6-Cyano-2,4-diphenyl-3a,6a-tetramethylene-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的稠合三环四氮杂[4.3.3.0 1,6 ]十二碳烯体系：反应中取代的3,3a，4,5,6,6a-六氢吡咯并[2,3 - d ] -1,2,3-三唑顺式-1，2-双（亚芳基偶氮）乙烯制丙烯腈和1，3-环加成产物的重新评估

  摘要：

  顺式-1,2-双（亚芳基偶氮）乙烯与丙烯腈的热反应生成了饱和的取代3,3a，4,5,6,6a-六氢吡咯并[2,3 - d ] -1,2,3-三唑桥头，当与环己基环稠合时，构成三环四氮杂十二碳烯结​​构；这些产物不能直接由1，3-偶极环加成反应产生。

  DOI：

  10.1039/c39830000762

文献信息

• endo/exo Facial selectivities in cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-methanides, unstabilised 1,3-dipoles, with some alkene dipolarophiles: models for 1,2,3-triazolium-1-aminides: new tetracyclic pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazole structures: azolium 1,3-dipoles
  作者：R. N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b103759p

  日期：——

  reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-aminide and 1,2,3-triazolium-1-methanide 1,3-dipoles has been explored for the dipolarophiles acrylonitrile and N-substituted maleimides. The cycloadditions with acrylonitrile displayed predominant endo-geometry but gave mixtures of endo- and exo-isomers. In contrast N-substituted maleimides gave almost exclusive exo-cycloadducts. The cycloaddition products are

  内/外立体化学在取代的环加成反应中1,2,3-三唑-1-氨基1,2,3-三唑-1-甲腈1,3-偶极已被研究用于双亲亲丙烯腈和N-取代的马来酰亚胺。与的环加成丙烯腈显示出主要的内-几何形状，但给出了内-和外-异构体的混合物。相反，N-取代马来酰亚胺给出了几乎所有的exo -cycloadducts。这环加成产品是新颖的三环和四环结构。这些系统讨论了影响内/外选择性的因素。概括是不可靠的，需要仔细考虑每对1,3-偶极-偶极亲子对。
• Butler, Richard N.; Evans, Ann M.; Gillan, Ann M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2537 - 2544
  作者：Butler, Richard N.、Evans, Ann M.、Gillan, Ann M.、James, John P.、McNeela, Eithne M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER, RICHARD N.;EVANS, ANN M.;GILLAN, ANN M.;JAMES, JOHN P.;MCNEELA, E+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2537-2544
  作者：BUTLER, RICHARD N.、EVANS, ANN M.、GILLAN, ANN M.、JAMES, JOHN P.、MCNEELA, E+

  DOI：——

  日期：——