依折麦布杂质8对映体 | 404874-93-7

• 中文名称: 依折麦布杂质8对映体
• 中文别名: 依泽替米贝杂质8对映体；依折麦布杂质对映异构体；以西替米比杂质46
• 英文名称: (R)-1-(4-fluorophenyl)-5-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-5-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentane-1,5-dione
• CAS: 404874-93-7
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₄
• 分子量: 355.366
• InChiKey: XXSSRSVXDNUAQX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依折麦布杂质8对映体 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 依泽替米贝杂质
  参考文献：
  名称：

  用于合成抗高胆固醇血症药物依折麦布的高效且可扩展的方法

  摘要：

  摘要描述了一种通过手性埃文斯助剂 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮合成抗高胆固醇药物依折麦布的有效且可扩展的方法。该过程的关键步骤是 (S)-3-(5-(4-氟苯基)-5,5-二甲氧基戊酰基)-4-苯基恶唑烷-2-one 和 N-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基) )氧基)亚苄基)-4-氟苯胺，以及依折麦布-酮与NaBH4/I2的立体选择性还原，这首先应用于依折麦布的合成。该工艺简洁、温和、操作方便、立体选择性高（依折麦布de值的99.6%）。此外，还合成了依泽替米贝的三种非对映异构体，作为产品质量控制的参考。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1221969
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 、 4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 生成 依折麦布杂质8对映体
  参考文献：
  名称：

  用于合成抗高胆固醇血症药物依折麦布的高效且可扩展的方法

  摘要：

  摘要描述了一种通过手性埃文斯助剂 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮合成抗高胆固醇药物依折麦布的有效且可扩展的方法。该过程的关键步骤是 (S)-3-(5-(4-氟苯基)-5,5-二甲氧基戊酰基)-4-苯基恶唑烷-2-one 和 N-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基) )氧基)亚苄基)-4-氟苯胺，以及依折麦布-酮与NaBH4/I2的立体选择性还原，这首先应用于依折麦布的合成。该工艺简洁、温和、操作方便、立体选择性高（依折麦布de值的99.6%）。此外，还合成了依泽替米贝的三种非对映异构体，作为产品质量控制的参考。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1221969

文献信息

• 4-Cyclohexy1-1,3,2-oxazaborolidine chiral accessories
  申请人：——

  公开号：US20020038053A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Prochiral ketones are enantioselectively reduced to chiral secondary alcohols with a compound having the formula I: 1 where, the two R 2 groups are identical and are each a substituted or unsubstituted, aryl, alkyl, cycloalkyl or aralkyl group; and R 3 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted, alkyl, aryl, aralkyl or alkoxy group; wherein the substituents on the R 2 and R 3 groups are substantially non-reactive.

  具有公式I:1的化合物可以对亚手性酮进行选择性还原，生成手性二级醇。其中，两个R2基团相同，分别是取代或未取代的芳香族、烷基、环烷基或芳基基团；而R3是氢原子或取代或未取代的烷基、芳香族、芳基基团或烷氧基团；其中，R2和R3基团上的取代基基本上是非反应性的。
• 4-CYCLOHEXYL-1,3,2-OXAZABOROLIDINE CHIRAL ACCESSORIES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1317461A1

  公开（公告）日：2003-06-11
• US6509472B2
  申请人：——

  公开号：US6509472B2

  公开（公告）日：2003-01-21
• [EN] 4-CYCLOHEXYL-1,3,2-OXAZABOROLIDINE CHIRAL ACCESSORIES<br/>[FR] ACCESSOIRES CHIRAUX 4-CYCLOHEXYL-1,3,2-OXAZABOROLIDINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2002022623A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Prochiral ketones are enantioselectively reduced to chiral secondary alcohols with a compound having the formula I: where, the two R2 groups are identical and are each a substituted or unsubstituted, aryl, alkyl, cycloalkyl or aralkyl group; and R3 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted, alkyl, aryl, aralkyl or alkoxy group; wherein the substituents on the R2 and R3 groups are substantially non-reactive.