(1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carbonyl chloride | 131697-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carbonyl chloride
• CAS: 131697-86-4
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₄
• 分子量: 219.625
• InChiKey: YDFWHUGZRAZOKF-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮腈 、 (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carbonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86.3%的产率得到1'-cyanovinyl (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-7-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的新型光学纯乙烯酮当量在（+）-6-脱氧金刚烷胺和（+）-6-脱氧-6-氟金刚烷胺的全部不对称合成中的应用

  摘要：

  二-O-乙酰基-（S，S）-酒石酸酐与二乙缩醛的缩合。N-乙基氨基乙醛得到（1 S，5 S，7 S）-3-乙基-2-氧代-6，8-二氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-7-羧酸（8），其1-氰基乙烯基将酯（10）添加到呋喃中，经过两次重结晶后，得到光学纯的7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物（11），将其转变为（+）-6-脱氧castanospermine（ +）-（2）和（+）-6-脱氧-6-氟castanospermine（+）-（3）。

  DOI：

  10.1039/c39900001070
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二乙氧基乙基)-乙胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1S,5R,7S)-3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的新型光学纯乙烯酮当量在（+）-6-脱氧金刚烷胺和（+）-6-脱氧-6-氟金刚烷胺的全部不对称合成中的应用

  摘要：

  二-O-乙酰基-（S，S）-酒石酸酐与二乙缩醛的缩合。N-乙基氨基乙醛得到（1 S，5 S，7 S）-3-乙基-2-氧代-6，8-二氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-7-羧酸（8），其1-氰基乙烯基将酯（10）添加到呋喃中，经过两次重结晶后，得到光学纯的7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物（11），将其转变为（+）-6-脱氧castanospermine（ +）-（2）和（+）-6-脱氧-6-氟castanospermine（+）-（3）。

  DOI：

  10.1039/c39900001070

文献信息

• New chiral auxiliaries and new optically pure ketene equivalents derived from tartaric acids. Improved synthesis of (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one.
  作者：Jean-Louis Reymond、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82385-x

  日期：1990.1
• REYMOND, JEAN-LOUIS;VOGEL, PIERRE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N6, C. 1070-1072
  作者：REYMOND, JEAN-LOUIS、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——