1-(4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one | 432-86-0

• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(Trifluoromethylsulfonyl)phenyl)ethanone；1-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]ethanone
• CAS: 432-86-0
• 化学式: C₉H₇F₃O₃S
• mdl: MFCD01009698
• 分子量: 252.214
• InChiKey: AQAGYPGQGCDZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Methyl-4-<4-trifluormethylsulfonyl-phenyl>-thiazol-hydroxyethylat
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Gruz,B.E., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1219 - 1223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-1-(甲硫基)苯 在 四氯化碳 、 过氧乙酸 、 magnesium(II) nitrate 、 potassium permanganate 、 氯 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 1-(4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylsulfonylphenyldichloracetamidopropandiol

  摘要：

  公开号：

  US02776992A1

文献信息

• 一种多组分偶联构建含氟甲基砜类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113527158B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明公开了一种如式(1)所示的含氟甲基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物(芳基碘或杂芳基碘)、无机硫试剂和和含氟砌块为反应原料，在碱、催化剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列含氟甲基砜类化合物。本发明通过催化条件，以无机硫试剂作为硫源，一锅两步法构建得到含氟砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成含氟砜类化合物的弊端；通过本发明发展的合成策略可以对一些临床甲基砜药物完成修饰，并顺利得到一氟代、二氟代、三氟代甲基砜类化合物，这在未来的药物开发领域具有巨大的潜力。
• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• Solid-phase synthesis of diaryl ketones through a three-component Stille coupling reaction
  作者：Weiya Yun、Shiming Li、Bingbing Wang、Li Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01937-7

  日期：2001.1

  A three-component Stille coupling reaction on solid phase is described. Diaryl ketones bearing a wide variety of functional groups were prepared with polymer-bound organostannane and aryl halides in the presence of carbon monoxide.

  描述了在固相上的三组分Stille偶联反应。在一氧化碳的存在下，用聚合物结合的有机锡烷和芳基卤化物制备带有多种官能团的二芳基酮。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Aryl and Heteroaryl Triflones from Reactions of Sodium Triflinate with Aryl (Heteroaryl) Triflates
  作者：Lynette A. Smyth、Eric M. Phillips、Vincent S. Chan、José G. Napolitano、Rodger Henry、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02523

  日期：2016.2.5

  A novel method for Pd-catalyzed triflination of aryl and heteroaryl triflates using NaSO2CF3 as the nucleophile is described. The combination of Pd2(dba)3 and RockPhos formed the most effective catalyst. A broad range of functional groups and heteroaromatic compounds were tolerated under the neutral reaction conditions. The order of reactivity ArOTf ≥ ArCl ≥ ArBr is consistent with transmetalation

  描述了使用NaSO2CF3作为亲核试剂的Pd催化芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯三氟反应的新方法。Pd2（dba）3和RockPhos的组合形成了最有效的催化剂。在中性反应条件下，可以耐受各种官能团和杂芳族化合物。反应顺序ArOTf≥ArCl≥ArBr与重金属化是反应的一个缓慢步骤是一致的。
• Synthesis of 18F‐labeled Aryl Trifluoromethyl Sulfones, ‐Sulfoxides, and ‐Sulfides for Positron Emission Tomography
  作者：Lukas Veth、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/anie.202404278

  日期：2024.7

  The mild and high-yielding synthesis of 18F-labeled aryl trifluoromethyl sulfones, -sulfoxides, and -sulfides using [18F]Ruppert-Prakash reagent is described. The application to the radiolabeling of different bioactive compounds using >1 GBq of 18F-labeling reagent is demonstrated. This work expands the radiochemical space of [18F]CF3-containing structural motifs for the use in positron emission tomography

  描述了使用[ 18 F]Ruppert-Prakash 试剂温和且高产率合成18 F-标记的芳基三氟甲基砜、亚砜和硫化物。演示了使用 >1 GBq 的18 F 标记试剂对不同生物活性化合物进行放射性标记的应用。这项工作扩展了包含[ 18 F]CF 3的结构基序用于正电子发射断层扫描的放射化学空间。