cytospolide K | 1293989-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: cytospolide K
• 英文别名: (2S,6E,8R,9R)-8-hydroxy-2-[(4S)-4-hydroxypentyl]-9-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1293989-49-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: YMGQERYDNJZEPK-HXQQQQEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytospolide K 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以55%的产率得到[(2S,6E,8R,9R)-9-methyl-10-oxo-2-[(4S)-4-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypentyl]-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-8-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从内生真菌Cytospora sp。分离得到的生物活性壬醇衍生物。

  摘要：

  Cytospolides F-Q（6 - 17）和decytospolides A和B（18和19），14个异常nonanolide衍生物，从分离壳囊孢属，从内生真菌。冬青海枣。通过详细的光谱分析，化学互转换和X射线单晶衍射对结构进行了阐明。通过实验方法（X射线，NMR）的组合，对固相和固态构象异构体进行比较，该方法由构象异构体的DFT计算支持。使用改进的Mosher方法以及溶液和固态TDDFT ECD计算来分配绝对配置。在针对A549，HCT116，QGY，A375和U973肿瘤细胞系的体外细胞毒性试验中，γ-内酯17对A-549细胞系表现出有效的生长抑制活性，而壬醇16具有（2 S）构型显示出对细胞系A-549，QGY和U973的最强活性。细胞周期分析表明，化合物16可以显着介导A549肿瘤细胞中的G1阻滞，证实了C-2甲基在抑制肿瘤细胞生长中的重要作用。一系列新壬醇化物的发现证明了真

  DOI：

  10.1021/jo201755v